台北市議會上月12日開議，17日開始由各議員對市府局處進行質詢，21日傍晚5點多，市議員吳志剛依排訂次序，準時現身議會質詢民政部門。
就在吳志剛準備質詢的3小時前，當天下午2點左右，本刊直擊已婚、育有3名女兒的他，開車到北市辛亥路一棟舊公寓接了一位身材姣好的短髮美熟女，前往300公尺外的一棟住宅大樓，熟門熟路地直接將車開進地下室，2人在大樓內待到將近下午4點吳先送林女回家後，才駕車直驅市議會質詢。
知情人士向本刊透露，這名與吳志剛互動曖昧的短髮美熟女姓林，與父母同住文山區公寓，和吳交往超過半年。
本刊觀察，林女白天似乎都待在家中，因此2人多是利用此時間約會，且模式相當固定，通常都是中午過後，由吳志剛開車到文山區林家接她，再一起前往附近的社區大樓共度2至3小時，晚上6點前再把女方送回住處。
本刊從3月底至4月中，3週內5度直擊吳志剛、林女二人的午後約會；更誇張的是，吳不僅不顧已婚身分跟新歡林女頻繁幽會，本刊更直擊他仍跟6年前就傳過緋聞的張姓櫃姐互動熱絡，甚至還在3月31日及4月14日開議後，吳都是同一天內分別和舊愛先吃午餐或逛街，結束後再接新歡到幽會大樓共度午後時光，約會行程滿檔。
2017年1月，吳志剛遭爆為了與張姓櫃姐交往，不惜跟家人吵架，拋家棄女搬到外面住，還被直擊平日頻繁與張女出雙入對，而且2人互動親密，甚至假日也會帶著張女與前夫生的女兒一同出遊。儘管當時吳因投資失利背債10億元，陷入財務風暴危機，仍舊大手筆買許多奢侈品送張女及其女兒，據悉他的父親吳伯雄為此動怒，讓父子關係降到冰點。
風波過後，吳志剛搬回永康街住處，只不過，在本刊直擊吳與新歡、舊愛頻繁約會期間，卻未見他與妻子黃謙如同框，連家族掃墓也不見吳妻身影，但根據去年底吳當選議員後提交的財產申報資料，他與妻子仍保持婚姻關係。
