已歿的蔣孝勇跟蔣方智怡所生的3個男丁，都常常出包，而且都有閃兵問題。另外，除了蔣友青麻煩事績聞名之外，蔣友柏桃花很旺、常發言惹事，蔣友常則是失婚、把妹過夜被跟拍。
之前蔣友柏接受雜誌專訪時語出驚人：「30歲以下的（應徵者）我不談，爛啊！沒有責任感！」引發網友撻伐。再來當舊愛關穎出書時，被說筆下的《門當戶對》一文是影射是與蔣友柏的舊情，對此蔣友柏竟然反嗆，在認識老婆林姮怡之前的「一切都是錯誤」。對於關穎的文章，他也鄙視地說：「不屑一顧。」
另外，蔣友柏曾在2008年接受媒體專訪時，也表示過任何國家領袖在他過世後、馬上就樹立銅像、蓋紀念館，並不是什麼光榮的事，甚至還直言：「不知道國民黨把我曾祖父當成他們的圖騰，然後與列寧、毛澤東和金日成相比，這樣對他們有什麼好處。」結果被蔡正元嗆：「你若不爽，去問問你的祖父蔣經國」。
之前蔣友柏也有被跟拍的經驗，結果他除了邊走邊講手機、哈菸，還隨地亂丟菸蒂；被追問蔣友常的私生活相關問題，他更臉色一垮、並且大怒向媒體咆哮：「你們少無聊了好不好？」
至於蔣友常，他先是到香港發展設計品牌，結果後來跟香港女友陸敬賢在加拿大低調結婚，到香港發展品牌事業，但婚姻只維持9個月。後來這對無緣夫婦迅速各擁新歡，蔣友常被媒體拍到跟一名「郭」姓新歡十指緊扣、當街熱吻，就是後來的老婆郭秋君。
陸敬賢失婚之後，則和老外Mark交往。據報導，由於蔣友常過去的花邊很多，其實跟陸敬賢交往4年期間，他同時也跟其它美眉調情，就算婚後，蔣友常更因往返香港、台北，感情世界疑似多采多姿。
