李東健與韓智慧的戀情是許多影迷熟悉的一段，03年合作《新娘18歲》來電，甜蜜交往4年多的時間，眾人都看好他們會走入結婚禮堂卻閃電分手。韓智慧於2010年下嫁給才交往3個月，大她6歲的檢察官，在夏威夷舉辦了海島婚禮。
李東健與車藝蓮的「打死不認」緋聞也曾引發熱議，2人透過朋友介紹認識，李東健還曾在《明星的戀人》客串車藝蓮的戀人男友，多次被拍到約會逛街，看音樂劇，甚至被拍到勾手、牽手等親暱動作，但李東健方面自始至終否認，「2人關係親密，但不是戀人關係。」車藝蓮去年拍攝《華麗的誘惑》與男主角朱相昱愛得高調，將於本月完婚。
傳出與趙胤熙假戲成真之前，李東健與小他13歲的T-ARA芝妍交往了2年，也是因為合拍電影《邂逅》來電，卻因為李東健投入《月桂樹》拍攝工作無法維繫感情而分手。趙胤熙除《月桂樹西裝店的紳士們》之外，與李陣郁合作《九轉時光的旅行》也是台灣觀眾熟悉的作品。
李東健目前投入拍攝即將於5月底播出的新劇《七日的王妃》，這也是他首部歷史劇，飾演暴君燕山軍，與朴敏英、延振宇攜手合作。婚禮也將於《七日的王妃》結束後舉行。
