對於房地產投資，蔡依林其實沒有太大的興趣，但父母會幫她掌管財務，也會幫她購置房地產。
早在10多年前，蔡依林年收入就達2千萬元以上，當時她就出手買下每坪55萬元的信義區捷運永春站共構大樓，同一層樓2戶打通後一共36坪，外傳蔡依林當初就是在這裡和錦榮滋生愛苗，不過目前已經賣掉改住大安區。
蔡依林2009年再出手，從信義區跨進大安區，買下瑞安街上的瑞安懷石2戶打通共100坪，花了1億550萬元；據悉，她買下頂樓是因為可以看到101大樓，如果跨年沒接表演，她就可以在自家觀賞煙火秀，不用出外人擠人，而大樓另外一面又可以看到大安森林公園，令人心曠神怡。
而蔡依林去年底與交往6年的錦榮分手，不久前，媽媽陪她看中位於台北市大安區的「敦南寓邸」，傳天后霸氣出手豪擲4.4億元，買下高樓層2戶共266坪。
