畢了業，正巧遇上日本80年代晚期泡沫經濟未破的時期，找工作輕而易舉，輕鬆進入ANA（全日空）東京本社營業部當地勤，卻厭倦處理業務，一年後，他忍不住辭職，「每天做一堆我不想做的事，覺得好像沒有活在這世上，寧願死掉算了。」
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【一鏡到底】一生都在逃 東山彰良專訪之二
考大學，本來想讀文學或哲學，卻在父親以「容易就業」的提議下改讀經濟，「讀了之後，我更明白自己不愛讀書。」他曾告訴妹妹：「讀大學很無聊。」但又不甘被拴在原地，所以時常飛出國當背包客。
逃避工作 攻讀碩士
「容易到手的工作不懂得珍惜，我當時想太淺，以為未來活下去不會很難。」他向父母低頭，打算回福岡吃老本，順便攻讀碩士，母親一針見血抗議：「如果不是真心追求學問，你不會成功的，只是逃避眼前現實！」意外的，父親力挺他：「逃避沒有什麼不好。」東山彰良說：「我鬆了口氣，我很不愛讀書，可是更不愛上班。」父親出身中文系，在台灣謀求大學教職不遂而旅居日本，後來奉勸兒子別讀文科，又支持他逃避工作，某種程度也是一種自我投射吧。
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