2008年，吳慷仁跟曾愷玹合作張信哲〈殘念〉MV，有頗多親熱鏡頭，還有床戲，據悉，當時早就認識的他們，就這樣搞出了好感；隔年更傳曾愷玹跟吳慷仁一起到高雄見男方的父母。另外，小倆口也被週刊拍到路邊搥胸、吻臉調情，曾愷玹的手還游移在吳慷仁的褲頭，然後一起回家。
在那之後，吳慷仁也是莫名甩了曾愷玹，跟同在《鍾無艷》演出的女模黃景俐陷入熱戀。同樣也是週刊直擊他們在吳慷仁的生日當天，先是吃火鍋、慶生，然後吳慷仁回黃景俐家過夜。妙的是吳慷仁跟曾愷玹分手之後，還在國片《第三個願望》演離婚夫妻，不過私下沒啥互動，後來也沒有復合。
吳慷仁在2012年跟周幼婷合拍《花是愛》也爆出曖昧，工作人員透露，戲外他們打情罵俏，都喜歡蒐集「海賊王」玩具。不過當時吳慷仁跟魏蔓正在交往，一度遭疑周幼婷橫刀奪愛，但最後雙雙都否認關係，戲散情也跟著散。
至於魏蔓，吳慷仁是在《田庄英雄》跟她合作，同樣也是被直擊一起去看電影、逛街；魏蔓到吳慷仁家過夜後，一起「鴛鴦哈菸」，互吸二手菸增進感情。
吳慷仁跟夏于喬則是合拍《A咖的路》後交往半年閃電分手，事後夏于喬坦承沒想清楚，並說：「我們根本沒時間相處，有沒有第三者，不重要。」總結吳慷仁和女生通常交往的時間都不長，最後都會離奇不了了之。
