2002年崔智友與裴勇俊合作《冬季戀歌》，唯美浪漫的情節加上在絕美雪景，不僅讓江原道的南怡島成為韓流迷必訪的觀光勝地，崔智友與裴勇俊也因此劇人氣爆漲，崔智友的催淚演技深受肯定，演出楚楚可憐，柔弱多情的角色讓人不由自主深陷劇情。
在感情生活方面，崔智友與裴勇俊、李秉憲曾經傳出緋聞但都否認，2009年演出《Air City》與李陣郁由戲生愛，於2009年承認戀情，戀情維持2年後分手，之前與李瑞鎮因綜藝《花樣爺爺》《一日三餐》在節目展現好默契，連製作人都爆料2人是在關掉攝影機也會一起喝酒聊天的好朋友，期待他們有好結果。如今崔智友閃電結婚，李瑞鎮就只能緊守好朋友的地位了。
