細數徐若瑄的情史堪稱精采，以少女隊出道的她，與當時正紅的小虎隊霹靂虎吳奇隆談了初戀，2人之後分手。1995年，徐若瑄赴日發展，在紅白大賽的後台，認識日本知名樂團月之海的吉他手Sugizo，雖然男方離過婚，還有個女兒，2人仍交往一陣子，後因觀念不同分手，徐若瑄曾痛哭，懊惱當時太年輕，沒法體諒Sugizo。之後也一度傳出徐若瑄與日本視覺系歌手GACKT熱戀，但2人並未承認。
回台灣工作後，徐若瑄的桃花運依舊旺，傳出周杰倫、吳建豪都在追求她，她與周杰倫因緋聞而有了〈可愛女人〉，幾乎同時間，吳建豪也追求徐若瑄，當初，徐若瑄與吳建豪相識於金曲獎後台，吳建豪積極追求徐若瑄，2人低調相戀3年，幾乎不曾公開放閃，但徐若瑄一句「我們是十指緊扣的好朋友」，親口證實與吳建豪交往，也是徐若瑄歷屆交往對象中，有了結婚念頭的一位。
因個性不合與吳建豪分手，徐若瑄透過好友舒淇認識馮德倫，2人在日本街頭約會遭拍，仍堅稱是巧遇，不過，當初馮德倫為了徐若瑄，工作重心移轉到台灣，2人還展開了同居生活，且在外逛街或用餐，馮德倫對徐若瑄呵護備至，甚至為女生提包包。
在情路上屢敗屢戰，徐若瑄也因年齡增長，對戀情的態度越來越公開，她與「毛巾小開」賀錫敬相戀，男方家世背景雄厚，與徐若瑄個性相合，還曾一起在徐若瑄當時的經紀公司銀魚音樂尾牙，2人忘情高歌，後傳男方家人無法接受徐若瑄，2人黯然分手。
經歷過感情風霜，徐若瑄在38歲時，因電影《72小時莎到你》而認識了投資方李雲峰，徐若瑄終於脫離黃金剩女行列，找到了人生的避風港。
