2008年、21歲的許書豪演唱自己譜曲的〈不能說的愛你〉，同時李國毅也在電視劇《蜂蜜幸運草》原聲帶中唱了他寫的〈Be My King〉從此正式入行，這10年的時間，許書豪的創作曾被林依晨、許志安等歌手唱過，各個都是大牌，但能寫、能編曲、能和聲等十八般武藝的許書豪，直到2015年才推出第一張專輯《OUTDO 不安於適》。
不少歌手把金曲獎視為事業標竿，許書豪也不諱言對首張專輯期望超大、卻連金曲入圍都沒沾上邊，當時一度陷入創作瓶頸：「我在創作上走感覺派，產量不固定，大學時產量最高，當時在嘉義念書、那邊步調很慢，旁邊還有人在插秧、種鳳梨，寫了大概一、兩百首歌，但是2年前金曲獎沒入圍很沮喪，覺得高估自己了，會影響到創作的動力，不想寫歌。」
公布名單前 放空加逃避
沒多久許書豪加入新唱片公司，才把他從創作低潮拉出來，入圍金曲獎的《HOW》專輯中第一波主打歌〈失戀是生命的常態〉就是在他低潮時寫出的，曲風灰暗又邊緣，當時金曲入圍槓龜後鬱卒的創作，如今成為許書豪叩關歌王的作品。
許書豪笑說：「其實金曲獎入圍名單公布前，我一直在逃避跟放空，有點怕這個獎項，朋友提到我都回『這跟我無關』，怕落空後又沮喪寫不出歌，公布當時我還跟導演討論MV的東西…一直在裝忙。」
「十年磨一劍」這句話套在許書豪身上可說是完全符合，這些年走幕後、學各種樂器，也曾考取街頭藝人執照在路邊演唱，只為了磨練舞台上跟觀眾拉近距離的感覺，以往都在錄音室、自己的小圈圈唱歌，站上街頭面對人來人往（也曾根本沒有人停下腳步聽歌） ，對許書豪來說都是種成長，這次如果能拿下金曲歌王，許書豪許下心願：「我會把獎座帶到街頭去唱一下，帶它回到我音樂初衷的地點。」
