李伯恩最為知名的戀情，就是2008年他與金曲歌后徐佳瑩交往，兩人當年因一起參加歌唱選秀，日久生情相戀兩年。某天徐佳瑩在李伯恩手機內發現《大學生了沒》班底Catherine傳給他的曖昧簡訊，被抓包的他承認劈腿；不僅Catherine，和徐佳瑩交往期間，李伯恩也有被拍到和「櫻桃幫」成員大恬約會。
當時李伯恩被傳常趁著徐佳瑩海外宣傳，在台灣到處把妹，不過種種傳言事後都被他否認。後來終於被抓包後，讓徐佳瑩崩潰大哭後提出分手，事後說：「不經一事，不長一智。」
李伯恩異性緣佳也不是沒有原因，除了本身的導演與音樂才華，還有著很好的家世背景，他是英業達董事長李詩欽的侄子，父親李詩禮曾在光電科技擔任總裁職位。此外，李伯恩個性幽默又很能討女孩歡心，在和徐佳瑩分手之後，也經常被拍到和不同女生出遊。
像是前年11月，楊千霈在晶華酒店舉辦盛大婚宴，本刊便目擊李伯恩帶著一名神似湯唯的女子現身，結果去年底，本刊又發現他身旁女伴從小湯唯換成一個短髮文青妹，換伴換得勤快，看起來行情的確不錯。
