德瑞克開始拍攝製作《穿裙子的英雄老爸》時，沒有預算，拍攝者、剪接師都是志工。後來ITVS（Independent Television Service，獨立電視網）願意以分潤方式協助出品，在美國公視播出，因此獲得IDA（International Documentary Association，國際紀錄片協會）跟cpb（corporation for public broadcasting，公共廣播協會）的資金。不過全片總製作費約70萬美元，募資只達40多萬美元，還有很大的資金缺口。
德瑞克透露，募資困難是因大部份單位不明白為何影片同時處理「環保節能」與「跨性別者」2大議題，不願出資。但他強調，兩者息息相關，「許多文化、社會、環境的問題，相互交纏，應一起處理、共同改善，但我們常各行其道。」他也舉這次公視大展另一部為印度女性發聲的紀錄片《阿米爾罕的眼淚》（The Snake Charmer）為例，片中的女性困境，來自文化造成人們不自覺的偏見，這和《穿裙子的英雄老爸》裡跨性別者的遭遇一模一樣。
該片在美國發行，同樣碰到類似募資時的問題。之前德瑞克執導探討毒品濫用的紀錄片《The Opiate Effect》透過學校與勒戒診所管道，獲得不錯的反應，但推出《穿》片時，教育系統卻不感興趣，認為應該專注「性別」或「環境」就好了。德瑞克無奈地表示，他在等整個社會醒來。「我們盡量不帶偏見、忠實呈現故事，但卻失敗了。沒人想要幫忙推廣、行銷，因為沒人關注跨性別議題。」
德瑞克坦言：紀錄片本來就是小眾，關注跨性別議題的人更是少數，但他仍不放棄，尤其在日前來台與台灣觀眾對談後，又多了一些能量，「畢竟要改變人們的觀點，需要耐心。」
