原著作者肆一，從3年前的籌備工作就參與，他比較注重邏輯的部份，「我寫的不是愛情，是比較感性的東西。很怕上映後看到網路上說『這部戲20個吐槽點』。」所以他要求導演簡學彬，拍出大學生的校園愛情電影，做到跟高中生的校園愛情電影有所區隔。
由於是全新的原創故事，動員了《比悲傷更悲傷的故事》編劇拍檔林孝謙、呂安弦，還有林怡鳳、張智昇、黃紀凡、黃志翔等人，經過反覆修改完成。故事從曹佑寧與陳妤這對青梅竹馬開始，陳妤想對曹佑寧告白，但他卻跟共同好友林映唯搶先告白。林映唯開出條件，如果他可以湊合校園3對最不可能的情侶，就願意接受他的求愛。透過有趣的三角關係，在撮合看似不可能的情侶中，進而反省男女主角自己的愛情觀。
曾以《KANO》一片入圍金馬獎最佳新演員的曹佑寧，覺得詮釋青梅竹馬是最難的部份，因為他唸體育班、又都住宿舍，身邊都是男生圍繞，只有偷偷暗戀女生的經驗。「國一的時候暗戀別人，我終於鼓起勇氣寫信，給我同學幫我轉交，結果對方就轉學了。」他說當時球隊的人，都覺得這女孩很正，「經過她班上，會在外面偷看，還有想像各種跟她巧遇，可是我不敢，沒有勇氣。」雖然這段暗戀沒下文，他認為在表演上，是很好的養分，「處理別人事情都很有勇氣，但面對自己的時候，又很難拿出勇氣。」
BL劇《深藍與月光》而走紅的陳彥名，大讚曹佑寧戲裡戲外都是貼心的人，無論男女都非常好，「我們前陣子在公館水源會館拍戲，他們先上去樓上梳化。有一個演員包包留在一樓，可是當時我們要上樓。曹堅持不要把那個包包落下，連吃一半的便當都打包拿上去，他其實可以不用做這件事。」
以《樓下的房客》入圍金馬獎最佳女配角的李杏，片中跟陳彥名湊成一對，由於2個角色的背景落差甚大，所以才會有好戲可看。「我飾演黑道大姐，是個『要怎樣就怎樣』的人，算是校園外頭的社會人士。」她笑說角色的故事背景太多了，就看導演要不要繼續拍下去，「陳彥名就是比較古版、木訥的學生，都是我在弄他。看似2個有夠不搭嘎的人，怎麼會湊在一起。」
陳妤則是片中打算向曹佑寧告白，沒想到卻被人捷足先登，整部片要透過她的觀點，交代全部的故事，所以很擔心，「加上又跳拍，前後怎麼改變，一直跟導演討論怎麼呈現變化。」另外她也為了拍戲需要，學習塔羅牌，「買書回來、網路上查，實際找朋友、不認識的人來測。」
至於告白落空的心情，陳妤回想起國中的時候，每天都給喜歡的男生一顆糖，「搞得很曖昧，因為座位在附近。他身邊的人都會說『是誰給他的？怎麼每天都有糖果吃！』就只有我跟那個男生知道，是我給的。直到有一天，我感覺他喜歡別人，我就不給了。」她說當時對方還來追問，為什麼沒有糖果了，她只好說：「就沒有了呀！」這段故事聽起來有小小的辛酸，但她現在卻覺得那個牌子的糖果停產了，反而有一種畫上句點的感覺。
電影《切小金家的旅館》裡頭善於搞笑，相當搶戲的大鶴（林鶴軒），在片中飾演曹佑寧的室友，也跟著一起加入湊合情侶的行動。劇組甚至租下了老公寓，打造成2人在片中的宿舍。但是2個男生的宿舍，會有什麼妙事發生？他一本正經地說，「我在戲裡面有一個突破性演出，尺度最大的。露到恥毛以上。」但是校園愛情電影，為什麼要露這麼多？導演簡學彬解釋，「沒有什麼太露骨的，大學生的愛情，比較是心靈上的交流。」大鶴在旁邊吐槽，「那是你們那一代的！」
總之大鶴在本片還是脫了，「旁邊的人都恐嚇我，『明天要露屁股，快去練身材』，那天要拍的時候就很擔心，好險導演說露到恥毛以上就好。」結果被他這一講，讓大家都更好奇，為什麼不讓曹佑寧、陳彥名這些帥哥也脫呢？導演說：「當然還是會有一些親密戲，都有穿衣服。」
