辦過4次世界巡迴演唱會的蔡依林，歌迷在敲碗要她舉辦今年7月將滿出道20週年的演唱會，蔡依林一句：「希望啦，但有點趕，團隊還在找。」沒把話說滿，就像當初作專輯一樣，準備好了就推出，被歌迷罵騙子也沒在管，只求把事情做到最好，這種信念讓蔡依林一路以來曾創造許多歷史畫面，至今還被津津樂道。
蔡依林2004年在台北中山足球場舉辦《J1世界巡迴演唱會》，一開場先做各種高難度瑜珈姿勢展現柔軟身段，嘉賓周杰倫現身合唱〈倒帶〉、兩人熱舞〈布拉格廣場〉的畫面引起轟動，2010年周杰倫的《超時代演唱會》台北小巨蛋場、蔡依林在安可曲〈給我一首歌的時間〉登場互貼共舞，更是把觀眾嚇瘋。
2006年的《唯舞獨尊世界巡迴演唱會》，蔡依林又把自己逼到極致，懸在2層樓高做高空瑜珈、為了苦練鞍馬傷到脊椎。2012年為演唱會彩排雙人鋼管舞時從高處落地，造成脊椎錯位肌肉痙攣，為了表演弄得滿身傷。
而蔡依林拉風的成就之一，還有跟安室奈美惠合唱〈I’m Not Yours〉，不只收錄在蔡依林的《呸》專輯，2015年還在《Play世界巡迴演唱會》台北小巨蛋場合體，安室去年在台灣辦封麥演唱會，蔡依林奉上神似本尊的翻糖蛋糕送給好友，直到去年9月安室在沖繩辦引退前夜祭，蔡依林更受邀成為嘉賓共演，劃下華麗句點。
而蔡依林的演藝事業中，曾經以〈大藝術家〉拿下金曲最佳年度歌曲、《Play我呸》拿下年度國語專輯等，2007年的《舞孃》專輯更讓她拿下國語歌后，蔡依林領獎時說出：「謝謝曾經很不看好我的人，謝謝你們給我很大的打擊，讓我一直很努力，謝謝一路以來對我還是很支持(的人)，因為你們的期望，我一直要讓自己維持在最好的狀態。」更被稱為是最棒的金曲得獎感言之一。
