從《青少年哪吒》至今，蔡明亮27年的電影生涯，歷經幾度轉折。早期制式的電影發行路線，導致票房受挫，所幸作品屢受國際影展肯定，不斷獲資助，讓他可以持續拍片，更將創作領域擴展至影像裝置藝術，也打開新的作品流通方式。
不少人習慣將蔡明亮定義為「藝術片導演」，拍電影不考慮商業元素。但他直白表示：「我開始也是想市場，希望能賣錢，所以拍青少年、同志題材、甚至情欲的《天邊一朵雲》。可是我是比較有個性的導演，一直發展自己的電影。」
原本蔡明亮依照台灣片商的慣有宣發模式，在上映前打片，「我在張菲的節目和楊貴媚對唱，也在S.H.E節目接受訪問，她們還好奇我為什麼穿拖鞋。」但都沒效果，因為受眾不太一樣。到2001年，他首次自行發行電影《你那邊幾點》，卻因之前電影票房不佳，戲院對他沒信心，只租到一家戲院放映。
「那是我第5部電影，我真的看到了現實。透過售票系統賣預售票，要演的前5天，只賣5張而已，嚇死了。」數字帶來的驚嚇，讓蔡明亮起而行動，自己上街頭賣票。「後來我賣了10幾年，都用很苦行的方式，去學校演講、靠朋友與媒體幫忙，都能賣到1萬張。」但也逐漸發現，每次都是新的一批觀眾，並沒有累積。
蔡明亮苦思原因，找到了答案，「我去歐洲的美術館或影展，觀眾結構幾乎是全民的，老中青都有，可是在台灣或亞洲大概都是學生。我覺得這是全民的教育問題，這類的觀眾肯定不是靠戲院、電視培養出來的，一定有個很強的東西，我後來知道，它叫美術館。」
與此同時，蔡明亮電影特質陸續受藝術界重視。2007年他將應坎城影展60週年之邀拍攝的短片《是夢》，結合重現舊戲院概念的裝置藝術，參加威尼斯雙年展。不久後，羅浮宮出資拍攝蔡明亮的電影《臉》，並永久典藏。
無論是在大銀幕或電腦上看電影、甚至要觀眾躺著看，都是我決定。
在台灣發行《臉》時，蔡明亮又有新的點子，「它是羅浮宮作品，我出不了手，沒上街賣票。但戲院上映後，我帶著35釐米放映機，找各縣市文化局，請他們包場，一直包到金馬澎湖。有點儀式性的做完，就打住了。」該片票房不差，約有4、500萬元，但蔡明亮不賣電視版權、發行DVD，改推出他手繪的限量蒐藏箱，提升典藏價值。
2013年蔡明亮電影《郊遊》先獲威尼斯影展評審團大獎、接著男主角李康生得金馬影帝，一片叫好聲中，蔡明亮卻很清楚自己的定位。影片只在戲院上映50場，完售不再加場，「我要去美術館，而且拍片前，就先和北師美術館講好。到美術館，就是要推行教育、培養新一輩的觀眾。」
接連以美術館概念推出的「來美術館郊遊：蔡明亮大展」「無無眠：蔡明亮大展」「行者．蔡明亮」，不只結合影片放映與裝置藝術，也以美術館為基地，透過講座、音樂會、名人對談、甚至夜宿等方式，與觀眾有更多互動。
蔡明亮不只教育觀眾，也用自己的方式放映影片，並把這種概念稱為「作者的觀看方式」。以前看電影是片商、戲院決定它的觀看方式，但現在蔡明亮取得主導權，「無論是在大銀幕或電腦上看電影、甚至要觀眾躺著看，都是我決定。」
由戲院到美術館，蔡明亮豐富自己的創作領域，也改變觀眾觀看的行為，從中看到生機。「我跟很多人講，現在有『美術館院線』，那就是我在走的院線，但要做到作品夠格去美術館。」「美術館院線」變成蔡明亮的靠山，直到《你的臉》又改變想法。
只要概念很清楚，不必急著賺錢。可是我心裡面有沒有錢？有！要很現實，不然怎麼生活？
以13張臉部特寫鏡頭組成的《你的臉》，原打算循往例在美術館放映。但影片在威尼斯影展首映後，戲院特有的效果讓蔡明亮覺得，這樣的電影應該在戲院裡看。「放到展場、美術館，很可能有人看不到一個臉就走開了。而在戲院，有點半強迫性，觀眾除非離席或睡著，一定會看完。」
《你的臉》在光點華山電影館小型映演前，先推出「蔡明亮的凝視計畫」網路群眾募資。「我募款是要做裝置藝術，配合上片宣傳與展覽。募款達標之後，資金用在放映場周邊的裝置，把戲院的場域打造成藝廊。」他解釋，發行又做展覽，花費很多，1張票200元、戲院分掉一半，單廳上映、1天4場，票房再多也多不到哪去，所以需要募款，大家一起行動。
不過行動力超強的蔡明亮坦言，除了賣票之外，他從沒找過資金，包括以前的中影公司到後來的維也納莫札特基金會、羅浮宮、Arte德法電視台等，都是對方主動。儘管有些作品當時賣座不怎樣，但至今仍在國際間的影展、美術館、藝術電影院等持續映演，27年前的《青少年哪吒》到今年都還收到分紅。
他強調，作品會自己找生路，重點是有沒有做好。「只要概念很清楚，不必急著賺錢。可是我心裡面有沒有錢？有！要很現實，不然怎麼生活？怎麼繼續無後顧之憂的工作？」
蔡明亮這樣賣電影
- 1992～2006年： 《青少年哪吒》《愛情萬歲》《河流》《洞》《你那邊幾點》《不散》《天邊一朵雲》《黑眼圈》／戲院上映後發行DVD
- 2009年： 短片《是夢》／結合裝置藝術於北美館展出
- 2009年： 《臉》／戲院上映、巡迴包場，販售限量蒐藏箱
- 2014年： 《郊遊》／戲院上映50場，結合裝置藝術於北師美術館放映
- 2016年： 短片《西遊》《秋日》《無無眠》／結合裝置藝術於北師美術館放映
- 2017年： VR電影《家在蘭若寺》／金馬影展「大師×VR 」單元特別放映13場
- 2018年： 8部《行者》系列影片／結合裝置藝術於壯圍沙丘旅遊園區放映
- 2019年： 《你的臉》與短片《光》／戲院上映結合大型影像作品、畫作裝置
