以一年的時間田調、寫劇本，確定商借各大監獄實景拍攝後。演員訓練也是孫啟明堅持的一環，他要求參與選角的男演員無論多大牌，都要集訓兩個月，感受坐監滋味。男主角林哲熹演出時未有知名度，仍被孫啟明慧眼啟用。後來林哲熹演出《我們與惡的距離》中罹患思覺失調症的應思聰，演技受到矚目，也讓 《樂獄》在宣傳時獲得不少助力。
孫啟明笑說：「我也想找大牌，可惜配合度不高，要不然就是提早被淘汰。」歌手出身的JR 紀言愷，也問他是否只有被關一途？「我說一定，沒得選。歌手比較被保護，但沒有特殊待遇，我已鐵了心。」
第一輪選出18人，集體在20坪宿舍生活兩個月，每人只有一張小床墊，有時睡覺還得銬著手銬、腳鐐，非常艱苦。回想這段林哲熹仍心有餘悸：「早晨6點起床，吃完早餐就上體能與表演課。在宿舍很無聊，只能看書或做伏地挺身、丟拖鞋擲筊消磨時間。」當事人「小楊」也一起集訓，還教大家監獄小撇步：要穿長襪、用袖子隔絕手銬，皮膚才不會破皮流血。
最後淘汰到剩下9人，「這群人朝夕相處，培養出感情和默契，我的角色就像片中以暴制惡的監所管理員，成為他們共同的敵人，氛圍與劇情一模一樣。」九位演員演哪個角色，也經由孫啟明觀察後決定：「像林哲熹自然而然就成為帶頭的那個，適合演老大雷宇威。」
