昆汀塔倫提諾前後花了6年來醞釀《從前，有個好萊塢》的劇本，他確實想拉攏兩位都跟他合作過的好萊塢A咖李奧納多及布萊德彼特在大銀幕同框，但昆汀卻坦承寫劇本的時候卻有點沒把握。他回答：「我有想著他們，但當時我不確定能不能請到這兩位重量級大明星，所以我不敢以他們為雛型。」
李奧納多在《從前，有個好萊塢》裡面飾演有過氣危機的電視明星，他一開始很難理解該片結構，尤其因為故事只發生在幾天之內，這與他讀劇本的時候習慣用起承轉合的方式去理解有很大的差異。訪談中李奧納多聊到影片結構時表示：「有些設定我們贊同，有些我們不贊同。因為故事就是兩天內發生，所以角色的情緒轉折也不能太大。」卻意外引來昆汀吐嘈：「咦？但《鐵達尼號》不也是個兩三天內的故事嗎？」頓時讓影帝沈默無語，最後李奧納多只得回一句：「真的耶⋯⋯」，難得李奧納多會如此啞口無言。
三人合作默契熟到可以相互吐嘈，李奧納多也在專訪裡透露預告片有一幕裡，宿醉又喪志的他超消極，這時小布突然說了一句劇本沒有的台詞，他說：「不要忘了，你是最屌的。瑞克達爾頓，永遠的一哥！」一句話就讓小李「消極掰」！該片將於7月24日在台上映。
