該片是李奧納多狄卡皮歐奪得奧斯卡影帝後、暌違多年的第一部電影。他飾演的演員瑞克道頓，從一開始出現的劇照剪影，就是扮演被定型的演員，因苦惱演藝生涯有瓶頸，產生自我認同危機。幸好飾演他替身的「小布」布萊德彼特是個鐵漢，不但當他司機，還成為他精神支柱，不斷幫老闆打氣。
諷刺的是，片中李奧納多雖然有煩惱， 其實生活優渥愜意，不但住豪宅，還有當時被好萊塢追捧的大導演羅曼波蘭斯基（Roman Polanski）和他金髮女星新婚妻子莎朗蒂（Sharon Tate）當厝邊。相較之下，布萊德彼特生活潦倒，還淪落到跟狗住在拖車。導演昆汀塔倫提諾透過兩者對比暗諷社會現實，雖然老套，但由兩天王演來頗值得玩味。
兩大男神首度同框合作，對此李奧納多說：「導演不只給予我們各自擔綱的角色背景故事， 也有這兩個角色彼此的關係、一起經歷的過往。」布萊德彼特也補充表示，對於這兩個角色的情誼，導演真的鋪陳了很多細節，因此，《從前，有個好萊塢》開拍第一天起，這兩位男星就很順暢地進入角色之中。
