蔡鎮村的投資之路，是在攻讀研究所時，跟著教授做股市研究，從買雞蛋水餃股開始。在新手運加持下，他買到當時只要10幾元的益航，後來漲到200多元，也因此賺進人生第一桶金，「我那時候想，原來股市那麼簡單！」
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【大數據投資】錯買股王、兩顆子彈身家慘歸零 他靠2招賺回千萬
「武俠片中，大俠騎著馬，卻不小心跌落了流沙坑，想在原地站起來可不容易。」蔡鎮村自比在股市中落難的俠客，2次的跌跤讓他學會耐心沉潛，「不論是股市、還是人生，失敗了不一定要急著站起來，而是慢慢找到能再次站起來的地方。」
之後蔡鎮村將眼光轉向當時的股王國泰人壽，「它最高股價是1,975元，我在它跌到1,380元時進場。而且還『墊丙』，找私下提供借貸的管道融資。沒想到，股價卻一路跌到800多元。」短短4個月內慘賠逾千萬元，「不僅資產歸零，還背了300多萬的債務，是我人生中最慘痛的教訓。」
「賠錢的事，我不敢讓家人知道，即使負債，還是只能裝沒事地拿錢回家。」蔡鎮村黯然辭去證券公司的經理職，轉到期貨公司當業務員，咬牙工作近10年，2000年時搭上網路泡沫題材，買對股票小賺一波，才將債務弭平。
期間，蔡鎮村也靠著期貨交易慢慢存錢，甚至還在國內期貨市場開市首日，完成第一筆交易紀錄。沒想到2004年，發生了319槍擊案，導致台指期連續2天跌停板，他因此把存回戶頭的錢全賠光。「我原本是看好政黨輪替的行情重押，但一夕間豬羊變色。只好回到原點，好好工作啦。」
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