大學休學後，對音樂很有熱情的詹姆斯到唱片公司，協助帶樂團巡演。他負責規畫巡迴行程、發行唱片和訂製周邊商品等。詹姆斯後來把這些模式套用在其他的歌手和樂團身上，不知不覺就成了經紀人。
談到加入SXSW的機緣，詹姆斯表示，1999年～2004年間，他在德州奧斯汀一家唱片公司工作。之後搬到紐約去發展，如此過了7年。2011年，他厭倦了紐約的生活，於是想到在奧斯汀工作時認識的舊識Craig Stewart，後者剛好在SXSW音樂節工作。
詹姆斯說：「我寫了封電子郵件給Craig Stewart，他馬上回信，還說可以安排一個職位給我。一週後，他找我去規畫節目，幾天後我就搬過去了。」2016年9月，他便升任為音樂節的總監。
跨足音樂產業至今，詹姆斯已有25年的資歷。他表示，因為很喜歡音樂，年輕時一心一意只想從事相關工作。如今回想起來，他會建議年輕人多方嘗試：「當你還年輕，你會說，這是我一輩子想要做的事，這樣的想法也許不是很聰明，你必須多方嘗試，而非把一生只押在一件事情上。」
