林秀芳在節目《單身行不行》中自爆18歲時曾經交了一個香港男友，對方是貨櫃公司的總經理，男友不僅手把手帶著自己成長，感情相當好，但她心知肚明這段感情就是香港男友的「婚外情」。
林秀芳表示，其實她也知情對方和老婆的關係不太好，然而男方蠻優秀的，也很保護她，連她畢業後要出國唸書，都是香港男友鼓勵她，甚至幫她付所有學費，讓她從懵懵懂懂一路帶到懂事。但林秀芳強調，她在認識香港男友不久之後「就知道他是有家庭的人」，可是她也明白他和老婆的關係非常不好，稱「確實就是差在那張離婚證書」，所以林秀芳的家長和香港男友的家長其實都知道這段「婚外情」，雙方家長也都互相認識。
但林秀芳透露戀情的發展轉折，她表示，有次和男友在香港玩，沒想到在車上撞見正宮，不久後男友就突然不告而別，結束這段8年戀情，她感嘆的說：「就這樣子沒了，我消沉了很久。」直到3年後，林秀芳在紐約夜總會表演時才又與男友重逢，當場她爆哭對男友說「其實我很恨你！」
然而對於這段戀情，她是否曾後悔當小三？她表示不會，甚至覺得這段戀情「合情合理」，因當時男友與老婆已形同陌路，她甚至覺得自己不是小三，而是伴侶。
