38歲的女記者奧絲特倫（Lysandra Ohrstrom）是伊凡卡的兒時閨密，日前於雜誌《浮華世界》（Vanity Fair）發表專欄文章，內容寫道她與伊凡卡結識於高中，她們一同就讀於曼哈頓著名的查賓女子學校（Chapin School），儘管伊凡卡總是在談論自己、誇耀自身優點，但她同時也是個風趣、會為朋友兩肋插刀的人，與她在一起，生活總會充滿驚喜，2人的友情持續10多年。
奧絲特倫回憶，伊凡卡在高中時就已是學校的風雲人物，曾教唆她與其他同學做些不檢點的事，像是到教室窗邊，對著窗外熱狗小販袒胸露乳。這件事最早在被記者珍妮福克斯（Emily Jane Fox）於《川普傳記：美國第一家庭內幕》（Born Trump: Inside America's First Family）一書中披露，儘管大家都知道伊凡卡是事件主謀，但她似乎向女校長求情，逃過一劫，其他同學都遭到停學處分。
奧絲特倫直指伊凡卡貪戀金錢與權勢，她曾推薦伊凡卡閱讀理查盧索（Richard Russo）獲得普立茲小說獎的作品《帝國瀑布》（Empire Falls），該書講述美國勞動階級的故事，沒想到伊凡卡回答：「妳為什麼要我看一本關於窮鬼的書？妳覺得我會對這感興趣嗎？」除此之外，伊凡卡也常在看電影時發表嫌貧愛富的言論，像是「老師曾幾何時買得起BMW了？」「警察怎可能住在這樣的豪宅」等。
奧絲特倫更爆料伊凡卡其實是個種族歧視者，她曾帶著一條用阿拉伯語刻著她名字的項鍊，伊凡卡看了厭惡說道：「妳跟妳的猶太男友做愛時，這條項鍊打在他臉上，他會作何感想？妳怎麼能戴這條項鍊？它正喊著『恐怖分子』啊！」
伊凡卡與夫婿庫許納（Jared Kushner）結婚於2009年，奧絲特倫就是2位伴娘中的其中一個。奧絲特倫表示這場婚禮也是2人友情的終點，婚禮隔天她們就分道揚鑣了。奧絲特倫提到，那時她正展開全新工作，本來期待伊凡卡會關心她的工作近況，但伊凡卡一直沒與她聯絡，數週後她傳訊息給伊凡卡，想不到對方冷回：「我太忙啦，沒空理會這種鳥事」。
