珍妮佛羅培茲跟前職棒選手A-Rod交往2年後，在2019年在巴哈馬宣佈訂婚，A-Rod給了她一枚超級大的訂婚戒指。而兩人也在去年疫情期間共同生活，包括兩人之前所生的小孩，總共6人住在一起。珍妮佛也承認由於疫情的關係，兩度延後婚禮的日期，「我們必須計畫好婚禮，到底想要什麼，但我不知道是否能夠真的辦到。取消的原因，是因為我們真的沒有討論過，反正也不急，我們想等到能舉辦時再說。」
去年兩人曾計畫買下紐約大都會球隊（METS），但經過6個月的磋商後宣告計畫破局，他們差一點就成為職棒球隊的老闆。珍妮佛羅培姿說：「能用我自己賺來的錢，買下我父親最喜歡的職棒球隊，成為球隊的第1個女老闆，是非常有意義的事。」不過最後兩人籌措到的金額，跟球隊喊出的價碼相差甚遠，無緣入主球隊。
當然媒體最感興趣的是，到底他們分手了沒有？因為在2月號雜誌的訪問中，珍妮佛羅培姿談到兩人接受感情諮商，「我喜歡那些創意想法、到處跑的生活，但他比較像是『待在家裡，妳也待在家裡，小朋友也待在家裡。』我覺得接受諮商對我們的關係很有幫助。」但在分手傳聞出現後，雙方發表了共同聲明，表示他們從來沒有真正分手過，正在努力當中，此外也駁斥了有第三者介入的傳聞。
