外婆不捨小女孩孤零零一個人，把賴慧如接回來照顧，也和舅舅一家人同住，因此還被舅媽抱怨，覺得婆婆特別照顧她。為了想爭一口氣，賴慧如開始表達愛唱歌的興趣後，外婆就帶她去學唱歌，8歲開始登台，參加大大小小比賽，她自己也不想被爸爸家人看不起，開始打工努力賺錢，想給外婆好的生活。
16歲時，賴慧如認識孔鏘老師，對方認她當乾女兒，介紹她去桃園的學校唸書，當時半工半讀，一邊上課，下課後就去唱歌，雖然外婆不希望她去賺錢，要她好好唸書就好，但台北生活不易，外婆給的零用錢入不敷出。同時賴慧如也不想拖累阿嬤，堅持要自己付房租，當時為了省錢，她苦笑說「最高紀錄3天沒吃東西，只喝水」，上通告有多的便當，就會拿回家微波來吃，在演藝圈的工作漸入佳境後生活才改善，只是好不容易發了第1張專輯，她卻因壓力過大，得了厭食症，暴瘦的她看到食物就想吐。
賴慧如入行5年已經發了3張專輯，11月即將發行第4張，專輯名稱是《愛毋是一種罪》，連續兩部八點檔讓她人氣大開，又因為年輕愛玩，她交遊廣闊，臉書上除了工作外，不少遊山玩水的享樂照。
除此之外，賴慧如在綜藝節目也頗受歡迎，她也是胡瓜主持的民視遊戲競賽節目《綜藝大集合》基本班底，除了身材姣好也敢露之外，配合度很高，要她衝鋒陷陣，都是二話不說就上，因此也頗受照顧。
之前她還邀一票國標老師團購三重預售屋，總價約1,700萬元，因為她在台北目前還是租屋，而頭期款也是導演前夫支付。
