史特龍一共結3次婚，第1任妻子莎夏薩克（Shaha Czack）陪他從默默無聞，到《洛基》一片紅遍天下，依然在1985年離婚收場。離婚後他馬上娶了丹麥影星布莉姬尼爾遜（Brigitte Nielsen），倆人據說是因拍攝《洛基第四集天下無敵》認識，之後史特龍又力捧布莉姬成為動作片《眼鏡蛇》的女主角。但即便如此，這段婚姻僅僅維持了2年，1987年就離婚。布莉姬尼爾遜也消失在影壇，直到2018年《金牌拳手2父仇》才又出現，依然是戲裡被父子討厭的刻薄寡情女。
1987年離婚後，史特龍隨即娶了珍妮佛弗萊文，生下3個女兒，一個比一個還要正。她們3姊妹曾在2017年出任金球獎的遞獎大使，也因為貌美如花，讓史特龍火速成為廣大影迷心目中的國民岳父。二女兒絲汀史特龍（Sistine Rose Stallone）還被製片相中，在2019年拍攝災難片《絕鯊47：猛鯊出籠》 ，大方秀出姣好身段。連同之前的婚姻，史特龍一共擁有5名子女，長子薩傑（Sage）在2012年因心臟病去世。
但是珍妮佛弗萊文主動向法院要求離婚，之所以有些不太對勁，是因為3個月前倆人才大方慶祝結婚25週年的銀婚，各自在Instagram上跟對方恭喜。珍妮佛甚至發文寫下：「我們的婚姻每年都在改善，我等不及要一起度過我們的餘生了！」如今珍妮佛的銀婚的貼文已經被刪除了，而史特龍也被發現，本來他身上有一個珍妮佛的紋身，已經被他過世的愛犬所取代，似乎透露出不尋常的端倪。史特龍的公關對媒體表示，他本來想打算重新整理妻子珍妮佛的紋身圖案，但結果並不滿意，也無法修復，所以只好用過世愛犬的圖案蓋過去。
珍妮佛弗萊文對媒體表示，「我很遺憾宣佈，在結婚25年後，我訴請跟丈夫史特龍的離婚。雖然我們不再是夫妻，但我永遠珍惜彼此30多年的關係，我知道我們都會替我們美麗的女兒付出。在我們友好往前邁進時，請替我們的家人保留隱私。」至於史特龍，透過公關簡短表示，「我愛我的家人，我們正在私下以友好的方式解決這些私人問題。」
所以到底是發生什麼問題？根據媒體取得的法院文件，珍妮佛指控史特龍故意浪費、清理、或用盡婚姻財產，對倆人的財務狀況造成了不利的衝擊，所以珍妮佛想要透過離婚，獲得對她有利的婚姻資產分配，同時也向法官指出，史特龍也應該被禁止出售、轉讓、抵押或打消任何資產，不讓他趁機脫產。
更讓人費解的是，原本史特龍與妻子珍妮佛、3個女兒正在錄製真人秀實境節目，內容是關於家庭生活，因此更沒理由在這節骨眼上鬧離婚，畢竟節目都還沒推出啊！據悉就算離婚，這個節目還是會照常錄製，但可能賣點就會完全不一樣了，說不定像是「如何從老公手上搶回應該屬於我的財產。」
