小笠原欣幸在10月26日於臉書發布台灣地方選舉預測，直指在22個縣市當中，民進黨僅能拿下5席，其餘為國民黨15席、台灣民眾黨1席、無黨籍1席。
當時小笠原預測，民進黨能夠拿下的縣市分別為高雄市陳其邁、台南市黃偉哲、嘉義縣翁章梁、屏東縣周春米、澎湖縣陳光復。
而小笠原所預測的國民黨15席縣市，分別為基隆市謝國樑、台北市蔣萬安、新北市侯友宜、桃園市張善政、台中市盧秀燕、新竹縣楊文科、彰化縣王惠美、南投縣許淑華、雲林縣張麗善、嘉義市黃敏惠、宜蘭縣林姿妙、花蓮縣徐榛蔚、台東縣饒慶鈴、金門縣楊鎮浯、連江縣曹爾元或王忠銘。
另外小笠原也預測到民眾黨高虹安能拿下新竹市，苗栗縣則由無黨籍鍾東錦拿下。
從今日的開票狀況來看，小笠原的預測幾乎全數說中。國民黨確定拿下13縣市首長之位，其中6都贏得4都，而民進黨也真的拿下5縣市。不少台灣網友在今日再度「朝聖」小笠原的這篇發文，認為當時他「說真話」，卻一度被媒體人周玉蔻留言「不準確啦」。
