已歿的蔣孝勇跟蔣方智怡所生的3個男丁,都常常出包,而且都有閃兵問題。另外,除了蔣友青麻煩事績聞名之外,蔣友柏桃花很旺、常發言惹事,蔣友常則是失婚、把妹過夜被跟拍。
之前蔣友柏接受雜誌專訪時語出驚人:「30歲以下的(應徵者)我不談,爛啊!沒有責任感!」引發網友撻伐。再來當舊愛關穎出書時,被說筆下的《門當戶對》一文是影射是與蔣友柏的舊情,對此蔣友柏竟然反嗆,在認識老婆林姮怡之前的「一切都是錯誤」。對於關穎的文章,他也鄙視地說:「不屑一顧。」
另外,蔣友柏曾在2008年接受媒體專訪時,也表示過任何國家領袖在他過世後、馬上就樹立銅像、蓋紀念館,並不是什麼光榮的事,甚至還直言:「不知道國民黨把我曾祖父當成他們的圖騰,然後與列寧、毛澤東和金日成相比,這樣對他們有什麼好處。」結果被蔡正元嗆:「你若不爽,去問問你的祖父蔣經國」。
之前蔣友柏也有被跟拍的經驗,結果他除了邊走邊講手機、哈菸,還隨地亂丟菸蒂;被追問蔣友常的私生活相關問題,他更臉色一垮、並且大怒向媒體咆哮:「你們少無聊了好不好?」
至於蔣友常,他先是到香港發展設計品牌,結果後來跟香港女友陸敬賢在加拿大低調結婚,到香港發展品牌事業,但婚姻只維持9個月。後來這對無緣夫婦迅速各擁新歡,蔣友常被媒體拍到跟一名「郭」姓新歡十指緊扣、當街熱吻,就是後來的老婆郭秋君。
陸敬賢失婚之後,則和老外Mark交往。據報導,由於蔣友常過去的花邊很多,其實跟陸敬賢交往4年期間,他同時也跟其它美眉調情,就算婚後,蔣友常更因往返香港、台北,感情世界疑似多采多姿。