說起王羽這一生，「女人」在他的生命裡佔據了相當大的篇幅，年輕時風流倜儻的他，有好幾段風流史，他的第一任妻子是素有「學生情人」之稱的已故女星林翠。林翠當時是有夫之婦，因為導演丈夫事業陷入低谷，又染上賭博惡習，兩人正處於分居狀態，王羽在這時走進林翠的生活。這樁戀情極為轟動，因為王羽是當紅小鮮肉，而林翠不僅是有夫之婦，且大了王羽8歲。
林翠與王羽同居隔年生下王馨平，而事業失敗又欠下一屁股債的秦劍1969年自殺身亡，秦劍喪禮的第2天，林翠與王羽便召開了記者會，記者會上林翠表示自己沒有對不起秦劍，且還亮出為秦劍還賭債的證據，王羽更高調在媒體前握住林翠的手，宣示「永遠愛林翠」，年底兩人便正式結婚。
除了王馨平外，王羽與林翠另外還生有個女兒，不過這樁轟動外界的婚姻僅維持約6年，1975年即告離婚。
第二段婚姻則發生在1978年，當時38歲的王羽在夏威夷與僅21歲的空姐王凱貞在夏威夷閃電結婚，台灣的婚禮更出動當時全台唯一的勞斯萊斯豪華車輛迎娶，高調無比。但女方之後卻紅杏出牆，雙方協議分居。
1999年12月，媒體報導王羽率同警察赴一處公寓，當場抓到王凱貞與當時擔任北誼興業公司總經理的男子張昭有曖昧情事，盛傳王羽在踹門那一刻，還朝門內大喊：「Merry Christmas ＆ happy new year！」此句話也成了「抓姦名言」。
王羽後來控告兩人通姦，並大動作求償2千萬元，最終法院判准2人離婚，但王羽只拿到50萬元。
除了這2段婚姻外，王羽的風流史著實不少，包括林鳳嬌、林青霞、及有「一代妖姬」封號的女星崔苔菁傳出緋聞。照王羽自己的說法，是林青霞主動追求，當時因為仰慕他，常請王羽教她開車，後來漸發展成戀人。然而王羽自認經常打架名聲不好，怕影響林青霞的前途，於是提出分手。至於崔苔菁，曾在自述中提及，自己婚姻失敗時，王羽伸出友誼之手，「成了我的避風港」，對她而言王羽是她的精神支柱、心靈密友，在王羽的陪伴下，使她再度茁壯起來。
此外，10年前王羽也曾自爆與小40歲的中國女粉絲談爺孫戀，但遭對方母親反對，交往僅4個月戀情即告終。
