前第一駙馬兵服役享盡特殊待遇？
陳水扁2000年就任中華民國總統，趙建銘於2001年與陳幸妤結婚後，身分瞬間轉變為第一家庭成員，其服兵役期間的待遇也備受外界質疑。當時他以醫師身分服替代役，卻屢遭爆料獲得關說與特殊照顧，不僅分發單位引發爭議，服役期間更頻繁請假、出入豪宅與高檔餐廳，遭外界質疑仗著第一女婿身分大開特權之門。
台開內線交易案？
趙建銘涉及最嚴重的法律風波，莫過於2006年爆發的「台開內線交易案」。2005年間，時任台開董事長蘇德建在餐敘中向趙建銘透漏，台開公司將獲得165億元聯貸案及清理不良債權等重大利多消息。趙建銘隨後與父親趙玉柱聯手，利用親友帳戶大量購買5,000張台開股票，待利多消息公布、股價暴漲後出售套利，不法所得高達3,517萬餘元。
全案歷經長達15年的司法纏訟，最高法院最終於2021年更五審判決定讞，趙建銘被判處3年8個月有期徒刑。趙建銘於2021年10月入獄服刑，隨後申請至台南明德外役監，最終在服刑1年半後於2023年4月獲得假釋出獄。
才出獄又肇逃？
假釋出獄後的趙建銘前往台南開設「兆福骨科脊椎診所」擔任院長，並憑藉高知名度吸引許多患者預約，然而在2023年8月，他又再度登上社會版面。趙建銘當時駕駛租賃的法拉利超跑行經台南市東門路時，疑似因超車與後方機車發生擦撞。雖然現場無人受傷且雙方均無酒駕，但趙建銘事發後稱「趕時間」便先行離開現場，引發外界質疑其享有特權、肇事逃逸。警方事後澄清，趙建銘是經對方騎士同意後才離開，並請他到案說明，但該起事件仍讓他的社會形象再度打折。
如今隨著陳幸妤公開自爆兩人早已離婚，並重砲轟擊其醫德與私人感情生活，也讓趙建銘過去這段涉及商業犯罪與社會爭議的黑歷史，再度成為大眾茶餘飯後的討論焦點。
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