大寶由於家長不懂避嫌，原本交換學生的夢想捲入特權質疑，連帶爆出學籍疑雲。由於他就讀的師大附中國中部門檻相當高，在蔣大寶入學前後一學年，都規定父母和學生必須設籍大安區10年以上；但蔣大寶那年卻大幅放寬年份。對此，蔣萬安9/4回應，兒子的戶籍完全符合學區規定。
另外有網友，蔣大寶疑似先進入復興中學就讀，再轉學進入師大附中國中部，對此，知情人士告訴《鏡報》，蔣得立從台北市私立復興實驗高級中學小學部畢業後，國一新生就入學師大附中國中部，並非轉學。
蔣大寶以童軍特殊表現獲得「市長獎」，也有部分人士認為是「因人設獎」，為此師大附中學長、附中騎士童軍團老夥伴魏遠斌力挺「一日童軍、一世童軍」，稱大寶獲選全國僅14人的「全國傑出童子軍」，畢業獲頒特殊市長獎完全是「實至名歸」。傳出大寶以該獎項保送建中，師大附中國中部同屆同學則說，大寶是以「會考」成績考入建國中學，並非加分或特殊管道入學。
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