5年過去,奧莉維亞的首張個人專輯《SOUR》在葛萊美獎上,奪下年度新人、最佳流行歌手專輯、最佳音樂錄影帶等3座大獎。也依然是當年音樂串流平台最多次播放的專輯,還是Spotify有史以來女歌手發行最大的紀錄保持者,直到泰勒絲(Taylor Swift)發片。第二張專輯《GUTS》則締造了101場世界巡迴演出,票房超過美金2億元。如今她發表第3張專輯《you seem pretty sad for a girl so in love》,而整個世界準備好要聆聽。
因演出Disney+影集《歌舞青春:再譜樂曲》(High School Musical: The Musical: The Series),向示人展現她又演又唱又能舞的才華,在2020年簽下唱片合約,首支單曲〈Drivers License〉就成為新世代的心聲、引發現象級迴響,奧莉維亞對於自己的私生活保持謹慎的態度,「我不會在採訪中或任何公開場合討論我的私生活,我想粉絲聽眾會從我的歌曲中去推敲蛛絲馬跡,但要曉得,追根究底,那也不過是一首歌。」
至於第3張專輯取名《you seem pretty sad for a girl so in love》,她說那是在錄音室,當時製作人丹尼格羅(Dan Nigro)脫口而出的話,「因為我們正在討論我生命中的事,他說,『對一個墜入愛河的女生來說,妳似乎很沮喪。』當他一說完,我們馬上就反應,『沒錯,這就是我們一直想破頭的專輯名稱。』」