對西恩貝克而言,紐約市宛如一座大型電影教育機構,他在學期間常造訪現代藝術博物館(MoMA)、林肯中心和電影資料館(Anthology Film Archives),也是各家藝術電影院的常客,逐漸愛上那些不以特效取勝、講述人性故事的作品,為日後的導演生涯奠立基礎。
大學畢業後,西恩貝克在出版公司擔任聲音暨影像製作人,同時兼差拍廣告片,存了一些錢。體認到自己沒能力拍賣座動作片,遂走上獨立製作之路,於25歲時執導首部作品《四字經》(Four Letter Words)。當時他拿出5萬美元,預算多花在買膠卷,最後只能到處求人、借道具場地、當小偷,才完成作品。4年後該片入選2000年西南偏南影展(SXSW),對他是一大鼓舞,影評也不錯,可惜僅小規模發行,血本無歸,但他並不氣餒。
西恩貝克第三部長片《百老匯小王子》(Prince of Broadway)預算4萬6,000美元,描述一個非洲迦納移民在紐約街頭擺攤的故事。拍完後,西恩貝克決定放手一搏,先自掏腰包安排《外賣》上映,又把僅剩的10萬美元投入《百》片的宣傳與發行。結果前者票房慘淡,但獲得佳評;後者以回收2萬8,000美元收場。
坐困愁城之際,西恩貝克想到,好萊塢編導演兄弟檔馬克和傑杜普拉斯(Mark and Jay Duplass)是《百》片的粉絲,於是和他們連絡。對方同意資助他拍一部超低成本的電影《夜晚還年輕》。由於預算極少,西恩貝克決定全程用i Phone手機拍攝,電影入圍日舞影展,也找到發行商,西恩貝克還隨片來台宣傳。打開知名度後,他順利籌到拍攝《歡》片的資金、逾200萬美元,演員威廉達佛還因本片入圍奧斯卡最佳男配角。