何蔚庭表示，選角的主要考量是演員能否詮釋出角色的氣質，以及對電影的熱情。儘管《幸福城市》的故事發生在一個平凡男人的3個人生階段，但何蔚庭不光只是考慮老中青三代演員的外表是否相似，而是3人對角色的體會。
他強調，3位演員演出時要有自我挑戰的勇氣，因電影是分段拍攝，「3個男演員只有以彼此探班和互看拍攝片段等方式，認識他們共同詮釋的同一個人物。」
電影中，對男主角老張影響很深的幾位女性，分別由法國實力派新進演員Louise Grinberg（曾出演坎城金棕櫚大奬電影The Class，以及17Girls）、尹馨、劉瑞琪、丁寧及黃璐飾演，這5位女演員都在片中扮演個性強烈的女子。
另外曾在電影《百日告別》挑大梁的「五月天」石頭，也在《幸福城市》首次以顛覆的形象演出。
