《比悲傷更悲傷的故事》就像下了一個「所有相愛的人都得不到想要的愛情」的詛咒般，不把所有角色虐個死去活來不甘心。在片中飾演陳庭妮未婚夫的張書豪，當貼心暖男全力支持未婚妻事業，卻仍慘遭劈腿對待，女生觀眾看完都心疼大呼「綠綠的！」而貌似劈腿的陳庭妮，在片中其實另有苦衷，卻不得不含淚斬情根，賞了張書豪一巴掌後瀟灑向未婚夫説byebye。雖然這是通俗劇最常用的狗血橋段，但總能吸引戲迷買單。
這場高潮的激烈分手戲，竟在2人對戲的第一天就要拍攝，陳庭妮哭笑不得地說：「我最重的戲全都在第一天發生，早上跟書豪第一場就要打巴掌吵架，下午就要崩潰分手收場！」張書豪則坦言，和庭妮早認識已久，但這次卻是第一次合作演對手戲，第一場對戲就是激吻與打耳光，但2人感情默契超好，打成一片外，張書豪開玩笑爆料，即使他179公分的身高已不算矮，但在175公分的陳庭妮面前仍備感壓力，只好強迫她只要2人同場戲時就不准穿高跟鞋。
身高問題解決，張書豪為了片中的牙醫角色還找牙醫學習洗牙，導演林孝謙透露：「他被封最帥牙醫，拍戲現場所有女生都下海，搶著讓他練習！」戲中張書豪與陳意涵也有loveline，他對陳意涵印象最深刻的，就是2人第一場對戲就要拍吻戲，明明只是在排練試戲階段，陳意涵臉就很直接地貼過來，讓他措手不及。「那天拍了各種鏡位，大概拍了10幾、20次，她每一個都真的來，真的差一點點就要親到了！連呼吸聲都聽得非常清楚！」不過張書豪一開始卻不敢來真的，「怕暖男牙醫成渣男。」但最後導演以「男人不壞女人不愛」成功說服他，他也完美演出虐心情感戲。
