身兼編導與製片的昆汀以戲外戲的手法，重新建構特定時代背景下的人性，透過好萊塢生態的轉變呼應時代的蛻變，企圖玩轉他和坎城的淵源，複製《黑色追緝令》從坎城一路發的歷史，拉抬新片聲勢。
對電影癡迷的昆汀塔倫提諾曾說，他只要拍完10部電影就收手，這部《從前，有個好萊塢》是第9部，也是昆汀聲稱他寫給好萊塢的情歌。 這曲情歌的場景搬回美國的1969年， 不管是當時的社會、還是演藝圈，都面臨關鍵的轉變。
當時戰後美國崇尚自由和平，社會吹起嬉皮風，然而一連串連續殺人案卻震驚美國社會，人心惶惶。片中出現的查理曼森，是加州邪教領袖，他誘拐少女離家亂倫，還指使她們犯罪作案。驚世駭俗的病態行徑，至今還常成為美國電影、電視劇的情節，以及專家研究的文化社會議題。
該片故事背景設定在 1969 年、好萊塢的嬉皮巔峰時期，一位過氣電視演員瑞克道頓（李奧納多狄卡皮歐飾），和他長期搭檔的替身克里夫布斯（布萊德彼特飾）試圖重回好萊塢建立名聲，瑞克的鄰居莎朗蒂（瑪格羅比飾）卻不幸慘遭「曼森家族」殺害，使得瑞克和克里夫捲入一場謀殺血案。
《從前，有個好萊塢》將於7月24日在台上映，比美國還提早兩天，也是全球最早的正式上映日。
