為了回顧過去演藝生涯，楊丞琳和導演開了好幾次會，討論出道以來的重要階段，從童年回憶揭開序幕一路演到現在36歲。MV從一位小女孩的房間開始，一個戴著牙套的國小女生，偷擦媽媽的口紅，拿著麥克風在彈簧床上唱歌，唱到忘我、累了才躺下。
接著時空背景來到1999年參加「年代健康美少女」選拔活動，神情緊張的15歲少女已不知道參加多少場的比賽和遭遇多少失敗，看到媽媽在台下為她加油打氣，她深呼吸後仍繼續努力表演，終於得到評審們的青睞。
楊丞琳回憶起當年酷熱的夏天，在白沙灣參加選秀，早期的比賽都會有像選美的橋段，穿像婚紗的大禮服、泳裝、機智問答、才藝比賽等，如今雖然場景轉換成室內，但服裝造型完全照當年的裝扮來呈現。
一開始導演聽說楊媽媽不輕易上鏡頭，本打算找臨演，但因為楊丞琳覺得近年她已出賣媽媽很多次，會把合照PO上社群，也曾逼媽媽站上小巨蛋舞台合唱，粉絲們其實也都知道楊媽媽的樣貌，如果MV找別人扮演媽媽很不能打動人心。
楊媽媽也覺得一路走來看著女兒出道20年，作品真的很有意義，因此願意為了愛女獻出MV處女秀，還特地復刻20年前的裝扮，時空穿梭回到1999年的樣貌。
解散18年的4 in Love為楊丞琳這支20週年紀念MV再度合體，她尤其感謝已退出娛樂圈的冷嘉琳排除萬難和老公小孩請假來拍攝；《我猜我猜我猜猜猜》的節目主持也是非常重要的階段，導演神復刻！還原當年的節目場景，邀了吳宗憲和柳翰雅演出。
原本人在美國的阿雅更是阿莎力的回台先進行隔離，力挺好姐妹的20週年紀念MV，阿雅發表感想：「20年耶！感覺是一晃眼，但對於一個人在成長和改變太重要了。」
