詹凱迪寫了一首關於《兜兜風》的詩，名為《電影從一首詩開始》：「我的父親是一個木工，也是一個賭徒／後來我拍電影了，才發現我也是個賭徒／他常常開玩笑說／他的小拇指不是被機器鋸斷的／而是賭博輸掉的／我跟他不熟／一年說不上幾句話／曾經有一年的清明節／我跟他一起去掃墓／我們走入靈骨塔裡／卻找不到祖父的骨灰罈／我跟著父親的腳步／在塔裡繞著圈圈／他走得很快／一下子不見人影／我在找我的爸爸／我的爸爸則是／找不到他爸爸….」。
詩裡爸爸是賭徒、在靈骨塔裡跟丟等元素，也放進《兜兜風》裡，不過該片的形成卻是不斷修改的結果。2013年詹凱迪從北藝大電影研究所畢業後，雖然想拍電影，但父親剛好重新創業，從事木工藝品製作，希望詹凱迪協助行銷。
「爸爸以前做檜木門，後來政府禁伐檜木，他又愛賭博，就沒做了，曾經去當工地主任，建商房子蓋到哪、他就到哪，居無定所，像是遊牧民族。有段時間我們沒聯絡，關係不好，也覺得他很荒唐、不顧家、離婚，但後來我結婚、有孩子，他很高興，剛好那是我畢業、找工作的空窗期，他要我幫忙，就一起創業。」
詹凱迪眼中的父親是那一代典型趕衝、敢拚的生意人，頭腦轉很快。「人家在做傳產，他已經看到有人做直播拍賣，就用這個方式，全部木料、產品都一元起標，也不怕賠，我不敢。他說，賠一個月就會賺。果然一個月不到從10個會員變成2、3萬，他抓準人們貪小便宜的心理，即使後面維持可能有困難。」
這段時間的相處，詹凱迪看到父親的優缺點，也因父子合作，有較穩固的經濟基礎，但2014年曾以《泳漾》獲金穗獎最佳劇情片的他，仍有拍片夢想。2015年因當時社會充滿畢業不知何去何從而延畢的學生，詹凱迪開始寫短片《延畢生》的故事大綱，講在戲院打工延畢生的生活與愛情，想拍成類似美國1960年代經典電影《畢業生》的作品，但編寫過程卻寫成親子家庭的故事。」
由於周遭的人都不看好《延畢生》的題材與形式，詹凱迪又大幅修改，不到一個月就完成僅27頁的劇本《兜風》，還入選優良劇本獎。經過一番努力，《兜風》拍成了電影《兜兜風》，飾演父親的男主角林鉅也入圍去年金馬獎最佳新演員。
詹凱迪戲外與父親從疏離到合作的經過，孕育出《兜兜風》這部刻畫父子關係的電影，但父子習題依然待解。「電影裡我用兒子背負著父親往前，呈現兩人的情境，那也是現實裡我必須面臨的事情。對我而言，家人的理解大於和解，我們之間本來就不太多話，他知道我在做什麼就好。」
《兜兜風》將於9月30日上映。
