在開拍本片前，導演三宅唱其實對拳擊運動很不熟悉，「不是被打得很痛，還要上台去被打？」但也因為有這樣的想法，轉念不如趁著拍片的機會，理解這樣的迷思，「就像是人都會死，包括我在內，趁機思考人生。」在這樣龐大的命題底下，他漸漸摸索、理解拳擊運動，「就像是拳擊好像是很孤獨的運動，但擂臺旁邊有很多人陪著選手；選手之間也是互相尊重、共同度過這段時間的過程，是有意義的。」
最初是電影製片給了他《絕不能輸！》這本自傳，在看完後，覺得主人翁小笠原惠子跟自己是截然不同的人，但也有吸引人的地方，「她的率直、誠懇、活出自我，是很吸引我的。」在籌備過程中，三宅唱也造訪了小笠原惠子本人；電影完成後，她也看了好幾次，看到眼淚流下來。撇開拳擊手的身分，導演三宅唱認為小笠原惠子是非常時尚、好看的一個人，「搭配穿著是非常吸引人。」
岸井雪乃以《惠子不能輸》，成為日本電影學院金像獎的影后，當初選角是製片的決定，三宅唱是在女主角都決定以後，才加入電影陣容，「她本人有迷人笑容、也是非常自立、獨立、成熟的女性，女生要在演藝圈下生存是很不簡單，她的投入與付出程度，與故事主人翁對於拳擊運動的（投入跟認真），是有所重疊的。」
岸井雪乃光是在去年一年，就拍了5部片，可以說忙碌異常，但導演三宅唱說身為電影女主角，她是非常認真的，「她熱愛電影，一年看到150部片，像拍片時往往都拍到深夜收工，她還是會去打聽哪有電影院有場次可以看。」這種熱愛電影程度的演員，對導演來說是非常幸福的，「我覺得辛苦的地方是在於體型，扮演拳擊手對於岸井雪乃而言，需要增加體重與肌肉量，導致要控制飲食，我覺得這很辛苦。」
在開拍前，岸井雪乃加重了拳擊練習，導演三宅唱也跟著下場練習，只是沒有對打，「當時岸井雪乃希望我出拳，讓我學習到比賽雙方都需要尊重、你來我往的態度。」原本無法理解拳擊運動的他，也發現拳擊的樂趣，「這是一個真的需要正向面對對手的比賽，為了要出拳、必須要靠近對方，那個距離其實不是日常生活會有的距離，幾乎像是戀人那樣的靠近。一開始這樣近會害怕，但是出現了信賴感，就會有信心與對方維持這樣近距離，透過拳擊理解距離的關係，我覺得很重要。」
《惠子不能輸》並不想跟影壇其他拳擊電影看齊，反而發展出自成一格的特色，三宅唱說：「我看了很多拳擊相關電影，但不希望把電影拍成那樣子，它們對我好像是反面教材。大部分拳擊電影都是表現張力、魄力，但本片主角就現實層面，怎麼樣都無法贏《洛基》。」
