詹懷雲國中出道後，雖陸續參演過《成功補習班》《人選之人-造浪者》，但之前有5年期間他對自己沒自信，選擇遠離鏡頭、轉向嘻哈音樂創作，也為了生活當過廚師、泥水工與園藝工，過著「演員養不起自己」的真實人生，直到在《影后》中有著無辜小狗臉的「流氓」，又讓他一夕間站上浪頭，IG從2000粉絲漲成快10萬人。
詹懷雲爆紅後，剛好他主演《有病才會喜歡你》《命中註定那頭鵝》以及話題作《搜查瑠公圳》接連在3個月上映，讓2025年上半年國片幾乎都是詹懷雲的天下。而《有病才會喜歡你》票房成績更突破6000萬，成為迄今為止台灣國片的票房冠軍，更前往紐澳、韓國等地上映。
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