一生翻雲覆雨、「禍台」五十多年的李敖，要想替他蓋棺論定就得留意兩個層面：一是他的學思系譜，二是他本人的品性、風格。兩者固然常牽繫在一塊，但違逆造次的情況更多，祇因李敖有嚴重的雙重人格，進而影響到他的功業與評價。
還是先行檢視他的學思系譜，或能一窺他的所嚮與侷限。
《李敖快意恩仇錄》裡有寫道：「人物中我偏好『性格巨星』式，像東方朔、像李贄、像金聖歎、像汪中、像狄阿傑尼斯（Diogenes）、像伏爾泰、像斯威夫特（Swift）、像蕭伯納、像巴頓將軍（Gen.George Patton），我喜歡他們的鋒利和那股表現鋒利的激情。」綜覽李敖一生的行誼確實與上述古今人物頗類屬，但若以確立生命主體與矛盾叢生作為主調，那麼超連結主標的就是李贄 ，並連結到東方朔。另外，李敖於小說《北京法源寺》雖著力刻畫譚嗣同，但他的心態更似康有為，此亦得大筆一書。
先來超連結東方朔。《史記》〈滑稽列傳〉褚少孫增補了東方朔的故事，說東方朔「以好古傳書，愛經術，多所博觀外家之語」，但他因性格詼諧，常在漢武帝面前開玩笑，被武帝視為搞笑藝人，因而終生未受大用；但他自謂：「陸沈於俗，避世金馬門。宮殿中可以避世全身，何必深山之中，高廬之下！」東方朔既能洞察世事，又能以戲而不謔笑語勸戒專制魔君劉徹，竟可以善終。這種高空走鋼索的本事，自是李敖想在黨國體制下衝網羅的取法對象。
惜乎，精明的李敖在白色恐怖年代還是避不開兩次牢獄之災，他終究學不成滑稽避難術。他避不開李贄的生命情境：政治專制、道德主義盛行、社會經濟亟欲找尋新定位的條件下，個人自由、苦悶如何發抒？
過往官方的教科書總說，明季後期的王陽明學派講「致良知」、「知行合一」屬於心學，其流弊是走向空談，於社會民生無益。其實這種說法過於簡化、扭曲，因為面對科舉考試一味以朱熹為範本，早就讓士子的腦筋僵化不靈，加上明代高舉道德主義的招牌，既解決不了官僚體系血脈堵塞的沉痾，更阻礙了市場經濟市民文化的茁壯。所以陽明學派的心學，其實有著打通大明帝國任督二脈的用心。人人皆可解經，不必倚賴朱熹一家，陽明學派掀起的風暴就和彼時歐洲的宗教改革類似。
身為陽明一系──泰州學派的門生，李贄除了深受王陽明、王畿、王艮「三王」的影響，本身亦飽含豐實的佛學觀，所以他大膽提出「咸以孔子之是非為是非，故未嘗有是非耳」，他更反對把孔子聖人化，更早於章學誠提出「六經皆史」的議論。李贄很早就放棄科考之路，祇當過中低級官員，而且很快就辭官而去。
李贄晚年削髮出家，在湖廣麻城龍湖創辦芝佛院，埋首著書立說，他以嬉笑怒罵筆法寫就《焚書》、《續焚書》、《藏書》等驚世駭人力作，終而得罪地方縉紳與中央權貴。芝佛院遭縱火付之一炬，逼使李贄必須離開湖廣前往直隸通州，由於害怕他在近畿造次，禮科都給事中張問達立即呈上奏疏給萬曆皇帝，數落李贄邪說惑眾，罪大惡極。萬曆皇帝閱後批示「李贄敢倡亂道，惑世誣民，便令廠（東）衛（錦衣）五城嚴拿治罪。其書籍已刊未刊者，令所在官司盡行燒毀，不許存留。」西曆1602年，李贄在獄中自刎，兩天後氣絕而死。
李贄一生乖舛顛簸，但他不慕功名，《焚書》極力抨擊綱常名教，嘲諷假道學，揭露他們的偽君子面目；《藏書》則是史論，摒棄傳統史書「好不知惡，惡不知美」的弊病，稱頌秦始皇、商鞅、申不害、卓文君，這於當時確實帶來「毀聖叛道」的震撼，所以儘管統治者捉李贄、焚其書，但這些著述四百多年來始終流傳民間，李贄的異端反叛精神更是近世中國難能的表徵。
黃仁宇在《萬曆十五年》一書最終章以〈李贄──自相衝突的哲學家〉為題，刻畫李贄是一個欠缺思想體系的哲學家，他的思想何以找不到出路？係因大明高舉儒家的仁義道德，所以必須去人欲、抑個性，整個的官僚體系以此立綱常，李贄走的太快，致使他祇好迂迴千折，唯心、唯物摻雜在一塊，終致釀成個人也是時代的悲劇；但我認為黃仁宇已將李贄削足適履，然後納入他全書主旨──官僚體系力量太強大，以致皇帝、首輔、軍人、哲學家全都敗下陣來！
其實，李贄個人的悲運，並無礙其著述與反叛精神流傳後世，所以將李贄當作近世中國異端思想第一人應不為過。李敖對於李贄的生平、志業應有強烈共鳴才是，祇因兩人俱屬狂妄、放浪形駭之輩，著述被焚遭禁，人身入牢籠。唯一差別祇在於，李贄最後自刎而亡，李敖晚年則平安順遂、落寞亡故。這差異非常重要！
我們不能一逕說李贄是悲觀厭世，最後祇能一死了此殘生。他的死既有儒家聞道而夕死的安定感，亦有佛家脫生死、離苦海、到彼岸的認知，也就是說，李贄有著宗教思想家的終極關懷；反觀李敖，早年奮身搏擊黨國體制，確實有著知其不可而為之的勇氣，然而兩次的牢獄之災，讓李敖喪失了對人的信任。信任的剝離除了針對他人（從此以攻擊為本事，以訴訟代替說理，以勒索名人為常業），也指向自己。
對！狂傲自大的李敖其實非常脆弱，他的著述從未得學界青睞，他的政治指導，遂致黨外與他分道揚鑣，這些他都非常在乎，「五十年來和五百年內，中國人寫白話文的前三名是李敖、李敖、李敖。」這種中二話語，其背後透顯的是一種要求共認而不可得的蒼涼幼弱。如若李敖在台灣解嚴前後就身亡，他確實可以和李贄古今呼應，成為異端思想的典範。
怎奈時代丕變，言論大開後，李敖品牌不再獨一，而且有淪為老舊的危險。幸或不幸，90年代以後新崛起的有線電視讓他再度暴走，李敖鹹魚翻身，聲名直到身亡依舊響亮的很；但不幸也在於，電視演出讓他祇能淪為綜藝咖、丑角，而為了創造新品牌，於是反獨反美親共、徹底的政治不正確（歧視女性、嘲諷同性戀‥…），也就是說「為反對而反對」就成為他標示自我存在的唯一途徑。但如此的李敖與遭狼人、殭屍啃咬後的物種（絕非人類）何異！這如何與李贄相提並論？
90年代以後，唯一讓他自豪的文字產出是小說《北京法源寺》。也由於他太在乎，所以找人譯成英文、策動他人幫他報名諾貝爾文學獎，適值2000年初總統大選前夕，不甘寂寞也參上一腳的李敖，不知用何種方式勒索中時集團大老闆余紀忠，迫令〈人間副刊〉緊急拆版，改為製作李敖提名諾貝爾文學獎的專輯，卻因遍尋不著寫手（海內外知名文士皆嚴拒），副刊成員祇好哀求楊照無論如何寫一篇交差。何等鬧劇，最後當然是一場空。
平心而論，《北京法源寺》當然不算劣作，但主軸太單一、敘事太傳統，所以頂多可列優級，離特優還有一大段距離。值得留意的是，書中譚嗣同、大刀王五、和尚李十力都成為李敖寄寓的對象。然而執持自利主義絕不知行合一的李敖，譚嗣同等人於他如辰星般遠颺，於是他轉而傾慕共產獨裁革命；梁啟超掀起的思想改造風潮，李敖亦不可得，他如同民國以後的康有為瞬間變成老古董。解嚴、本土化之後，李敖對此深有體悟，而他的解決之道就是徹底縱放自己，讓聲光影像攝取自己的一切剩餘價值，即使靈魂孤寂亦不顧了。
李敖生前猶夸夸其詞說儒家的三不朽（立德立言立功）他皆有之，實則立德不但是空白，更且是敗德一生；立言方面，他固然自誇著書2100萬字，但可留傳後世的大概就《傳統下的獨白》《獨白下的傳統》《北京法源寺》少數幾本；至於立功僅是前半生反獨裁之舉能稱之，後半生就不足對外人道。而且執意於三不朽，反倒不如李贄敢於譏諷追求此等道德理想是「甘為下士，只作世間完人」。
最後談到李敖的人格分裂，他好比小說《魔戒》裡頭的咕嚕（Gollum），一心一意尋覓至尊魔戒，為此身驅變形，人格也嚴重扭曲：「史麥戈」（Sméagol，咕嚕的原貌）仍保有良善、道德等觀念；「咕嚕」則祇是魔戒的奴隸，他會殺死任何嘗試拿取至尊魔戒的人。這兩種人格會相互抗衡、影響，顯然李敖的最後形像是咕嚕得勢，但隱約可見「史麥戈」的不時感歎時不我與。
可李敖畢竟是聰明人，儘管他鄙夷這塊養育他的島嶼，但他絕不會想駐足長眠於黑暗魔君索倫所在的華夏之地。準此，李敖固然是以荒謬成就其一生，他卻弔詭的證實一事：不論李敖是否妖孽，唯有台灣鍛造的自由、多元才能孕育這等奇貨，這是索倫魔君華夏國度永難企及的成就。
