其實，梁平正與吳怡珍婚後，曾在復興美工教過書。但因個性不受拘束，讓他不時被校長叫去訓話，「我比學生還常被叫去罵，罵我：學生奇裝異服也不管，染頭髮也不管。我每次都頂嘴，說如果念美術的，連自己都不會打扮，那念甚麼？」
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【浪人木雕手二】不想被看輕改當建商 賺進上億又破產
婚禮隔日，奶奶收回給吳怡珍的嫁妝首飾，岳父母也冷冷淡淡。憤慨激起鬥志，梁平正放棄創作，投入室內設計和建案買賣。「我就這種個性：幹，乎人看不起，恁北就賺乎你看。」
有回甚至被當成闖進學校的地痞流氓的梁平正，認清自己不適合繼續待下去，二年後賣掉婚後購入的房子，和吳怡珍帶著200萬元赴美國進修。
1990年代，台灣房地產市場還一片紅火，梁平正從美國紐約大學的Studio Art進修結束返台。「錢全花光了，一切從頭來。」為了不讓岳家看輕，梁平正選擇投入室內設計和建案買賣。
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