肯伊威斯特長年一直糾纏加拿大的德瑞克（Drake），理由是為什麼，恐怕連他自己也說不清楚。德瑞克只不過談到，自己音樂風格深受肯伊的影響，最愛的說唱歌手，也是他的偶像之一。從此以後肯伊就很氣德瑞克，外界也不斷把兩人拿來做比較，於是就開啟了「討厭德瑞克」之路。
肯伊威斯特對德瑞克從來沒客氣過，無論是公開批評、就是話裡帶刺，雙方在2018年吵到最高點，理由是德瑞克在Instagram追蹤了肯伊當時的老婆，也就是擅長炒作名氣的金卡戴珊（Kim Kardashian）。肯伊覺得他跟德瑞克吵架就算了，德瑞克怎麼可以在Instagram追蹤他老婆？！如此中二的理由應該會讓人一頭霧水，自然也讓肯伊的人氣開始下滑。
奇怪的是，這年也是德瑞克大紅特紅的一年，單曲〈In My Feelings〉變成網路神曲、人人爭先恐後跳上一段，專輯《蠍王》（Scorpion）推出後又多了3首冠軍單曲，今年3月排行榜還出現冠軍、亞軍、季軍都是他演唱的，等於包下前3名。
相反的肯伊威斯特則是活在疑似精神狀況不穩定的狀態，除了不斷對各種人、事、物開砲以外，去年對外宣稱要角逐美國總統大選，更被視為與金卡戴珊婚姻破裂的開始。因為每次他爆出一段是非，金卡戴珊就得去照顧他，最後肯伊索性待在懷俄明州的私人農場、哪也不想去，而金卡戴珊覺得那邊偶爾去度假還可以，全家搬過去就免了。於是兩人訴請離婚，在今年也恢復單身。
恢復單身後肯伊依然不想放過德瑞克，謠傳這是因為金卡戴珊以前曾與德瑞克交往過，但遭到金卡戴珊的否認。如今肯伊再次修理德瑞克，懷疑是他的新歌歌詞有唱到他的年紀，讓他氣到在Instagram公布德瑞克在加拿大住家的地址截圖。雖然這則貼文很快就刪除，但依然引發議論。不過去年德瑞克就在自己的豪宅拍攝MV〈Toosie Slide〉，這座佔地超過1,400坪、極度奢華的豪宅，真的比肯伊的農場更吸引人。
