《少年》第2次拍攝歷時15天，足跡遍及城市各角落，以打游擊方式拍攝，「想得到和想不到的困難都遇到。」例如一場在香港彌敦道旁的打架戲，不可能申請到拍片許可，也沒有資源封街，只好用偷拍的方式。
拍攝前，工作人員先找到類似街景反覆排練，想好攝影機的位置。開拍當天劇組先畫「逃生路線圖」，並以附近一間地下室速食餐廳當做基地。每拍完一個鏡次，所有人就地解散、到基地會合，然後一起看畫面回放，若需要調整，大家就各自回到拍攝點再拍一次。
他們也預期會遇到警察攔查，只是沒想到頻率很高，拍15天、每天都遇到。某次來了2、30個防暴警察，把演員團團圍住，所幸最後劇組以正在拍學生作品為由，才被放行。
另一場在後巷、拍劇中角色被警察盤查的戲，任俠客串演警察，不料真的警察也來了。他只好把相關警用道具丟在車底下，與其他演員落荒而逃，等警察走了再接續拍攝。種種驚險的「幕後花絮」精彩度更甚劇情，任俠也感謝演員付出，「他們是拿命來拚。」
至於天氣是典型不可預期的因素，拍攝片尾在天台的戲時，香港剛好有颱風來襲，風大不說，雨勢也一陣一陣打來，但劇組仍硬著頭皮完成。
現場拍攝的技術團隊最多10人，為免太招搖，大家拍攝時都有默契：不要聚在一起。由於資金短缺，任俠和另一位導演林森、監製陳力行都身兼多職，例如任俠客串飾演警察，林森客串飲料店老闆，陳力行客串外送員，也兼任場記，大家同心協力，刻苦完成拍攝工作。
