余文樂2014年開始經營其個人潮牌「MADNESS」，8、9年下來與不少潮人合作推出聯名產品，吸引不少粉絲追捧。不過「MADNESS」後來陷入政治與抄襲爭議，光環褪色不少，其網店和實體門市甚至陸續關閉，僅剩官網持續營運，他自己也在IG限動感嘆「這些年工作沒成就」。
隨著「MADNESS」的實體店關閉，余文樂2015年購入的一間位於觀塘商業大廈裡的商辦，原本是作為「MADNESS」的工作室，也在日前尋求脫手。據港媒透露，這間面積約48坪的單位，當時余文樂以公司名義用2132萬港幣（約8500萬台幣）買進，持有8年後，3月底已售出，成交價為港幣2070萬（約8280萬台幣），帳面數字貶值3%，約220萬左右；但若再加上這些年的規費、稅款以及其他花費，加起來估計總共賠掉258萬港幣（約台幣1032萬）。
除了「MADNESS」外，余文樂經營過的副業還包括組電競團隊MAD Team，卻因該隊從2021年起成績一直不如預期，余文樂於IG發文公告退出電競行業，隊伍也已解散；他還曾跨足飲食業，投資自己在香港偏愛的茶餐廳來台開分店，如今已關門大吉。去年他更投身NFT，還創下預售破世界紀錄的佳績，不過才3個月其NFTZombieClub Token價格就面對「破發」（跌破發行價）窘境，不少持有者慘賠離場。
