學生時代的詹懷雲，只要告白失敗就會立刻切換成裝傻模式，假裝一切雲淡風輕。去年他曾與女星江齊傳出緋聞，兩人因合作電影《有病才會喜歡你》而被拍到互動親密，一度被外界指「假戲真做」，低調熱戀約半年。不過江齊後來公開表示兩人只是朋友，詹懷雲也口徑一致，這段緋聞最終無疾而終。
由於高中便正式入行，詹懷雲坦言自己的生活圈越來越小，被問到至今談過幾次戀愛，他掐指一算笑說：「三次。」現階段的他認為「聊得來」最重要，但他的興趣卻常讓人卻步。熱愛釣魚的他苦笑說，要另一半陪著釣魚實在有點強人所難，「所以常常有朋友去一次，第二次就不來了。」
詹懷雲從小跟著爸爸釣魚，意外愛上這項需要耐心的休閒活動。他透露，一趟釣魚行程少則6小時，多的時候甚至超過30個小時，曾在海邊釣到睡著，「隔天太陽出來，才發現自己躺在消波塊上，差點掉進海裡。」也難怪他手上刺著「及時行樂」，把握當下、釣得痛快。
談到刺青，他表示那是年輕時送給自己的生日禮物。回顧年少輕狂的自己，無論感情或工作都沒有設定一定要達成的目標，企圖心並不強。直到現在，他對感情依然抱持「隨緣」態度，和時下年輕人積極獵艷的心態大不相同。
其實詹懷雲也曾想過當歌手，平時還會自己創作歌曲，但現階段已對演員身分相當篤定。他為自己立下新目標，希望有朝一日能拍動作片，已練散打一年多的他，近期更積極進修武術，默默為下一部作品做準備。影集《何百芮的地獄獨白》每週日 21:00 於八大戲劇台首播，22:00 於 MyVideo 與 Netflix 進行 OTT 首播。
