尹衍樑生前熱愛戶外活動，舉凡開小飛機、駕駛名貴跑車，或騎重型機車和腳踏車，甚至開帆船往海外遨遊，任何刺激的活動，都是尹衍樑的最愛。年輕時，尹衍樑熱愛帥氣地騎著重型機車，到北投看狗兒子。現在平均每2個星期，他就要開著遊艇出海一次，享受放鬆的樂趣。
他在年輕時熱愛騎重機，曾一口氣在綠島放置3輛BMW與英國凱旋（Triumph）重機；熱衷航海的他更以收藏與駕馭巨型帆船聞名，曾向荷蘭船廠訂製造價破億美元、世界最大的鋁製帆船「海鷹2號（Sea Eagle II）」。
尹衍樑生前接受本刊專訪時曾透露，只要得空時每隔兩週飛到澳洲布里斯班，駕駛他最愛的荷蘭製帆船在海上遨遊。「這是我最喜歡的事，只要有空，禮拜四我就搭夜班飛機到布里斯班開船，有時候朋友也會一起去。」他還說：「我有個夢想就是開帆船環遊全世界，現在已經完成2/3了。」問他為何不帶老婆和兒子一起去？「因為他們怕水。」尹衍樑笑著說。
尹衍樑還形容，「身為一船之長，手握船舵決定前進方向，利用風力調整風帆掌控速度，能充分滿足控制一切的快感。」除了滿足自己追求刺激和速度感的喜好之外，尹衍樑的豪華遊艇也成了他的「海上行宮」，做為接待客戶的招待所，為他賺進友情與財富。
此外，尹衍樑還擁有一架頂級私人商務機龐巴迪環球 7500（Bombardier Global 7500），註冊編號為 N88959。該機型為目前全球最受富豪歡迎的超長程私人飛機之一，垂直尾翼上繪有醒目的老鷹塗裝。
