2003年林奕華和劉若英合作《半生緣》，但最初林奕華其實是希望請張艾嘉在劇中演一個邊唱邊說的說書人，不過那時張艾嘉接了新加坡電影《海南雞飯》，無法參與，於是對林奕華說：「這個周末剛好在奶茶在，你要不要和她見個面？」當時林奕華對劉若英的印象是「文藝女神」，但是否能化身為早年上海時代、張愛玲筆下的顧曼楨，他並沒有信心，覺得邀請劉若英演出的機率大概是50%，一切等見面後再說。
林奕華記得，那天好像是張艾嘉先生的生日，大家約在香港半島酒店幫他慶生，除了張艾嘉的媽媽，劉若英也在。「第一眼看到劉若英的時候，我不認得她，因為她非常瘦。」林奕華說，之前看過劉若英主演的電影《徵婚啟事》《美麗在唱歌》，覺得那時的她好像有點嬰兒肥，但看到本人，卻覺得非常瘦，而且未施脂粉，「我突然覺得有種『就是她了』，落定的感覺。她也願意來試。」
為了演出《半生緣》，劉若英都在香港排練，因為她也很忙，前後大概排練3週，第4週就進劇場。因為林奕華的要求，《半生緣》中劉若英最大挑戰是整齣戲不能看她的對手、也就是男主角，必須面對觀眾表演。「奶茶非常支持我，哪怕其他演員有些懷疑時，她還是第一個說『我們先試試看嘛！試完看效果怎麼樣。』」林奕華形容，當時自己和劉若英某種程度上可以說是一種「難友」，共同克服難關。
