具俊曄與大S分手後就沒再見面，相隔20年透過電話聯繫上大S，數月來靠視訊維繫感情並求婚，夢幻發展宛如電影情節。他向韓國媒體透露明天就會來台，雖兩人20年沒見，也已邁向中年，但他說：「相愛這種事情並不是看臉而已，我愛的是她的全部。」
不過20年來，具俊曄保養得宜，維持壯碩的身材，每天的儀容打理也絕不馬虎。2018年9月成為配對節目《戀愛的滋味》班底與素人相親的他，透過節目公開私生活，除了對時尚相當講究外，也不忘保養自己的「光頭」。平時他會在用肥皂洗臉時順便洗頭，刮鬍子也順便刮「頭毛」，確保能以乾淨的光頭模樣與人見面。
加入節目當時，具俊曄年紀是49歲，因韓國算虛歲，以韓國年齡來說已邁入50歲。他在節目中被問到多久沒談戀愛？聽到提問他先是嘆了一口氣，想了一下說：「如果要說最後一次認真交往的對象…」話說到一半又停了一下來，自嘲「這真的太無語了」，他透露最後交女友已是2000年初期，讓其他人忍不住說：「當時如果結婚生小孩，都大學生了耶！」
不過具俊曄表示，40多歲時並沒有覺得自己很老，「直到49變成50歲時，數字有了差異，我才開始想說『我這樣可以嗎？繼續當DJ可以嗎？這樣的我不會有點難看嗎？』」他坦言一直都希望別人眼中的自己是帥氣的，很憂心到了50歲的自己沒有成長，被認為是幼稚的男人，才會選擇參與節目試試看。
