《寶島》改編自日本作家真藤順丈獲直木賞的同名小說，描繪沖繩自1952至1972年復歸日本的20年間，自稱「戰果撈客」的當地年輕人闖入美軍基地盜取物資或槍砲彈藥，因一次行動遭美軍追擊，首領人間蒸發，多年後四散的弟兄們仍在尋找首領下落。
出生於日本岩手縣的導演大友啟史自慶應義塾大學法律系畢業後進入NHK電視台，2007年執導由大森南朋主演的電視劇《禿鷹》，獲海內外獎項肯定；2010年製作的大河劇《龍馬傳》追求真實臨場感，帶來新氣象，開出收視佳績，在日本掀起熱潮。
2011年，大友離開NHK後自立門戶，與日本華納兄弟簽下3部電影專屬合約，執導《神劍闖江湖》系列，3部作品共吸金126.5億日圓，奠定影壇地位。因作品具深度與娛樂性，去年12月他首度攜手Netflix的《10 Dance》突破國界，衝進全球榜第4名。
接觸《寶島》前，大友啟史即與沖繩結緣。2001年，他參與製作的NHK晨間劇《水姑娘》寫下平均22.2％的高收視，並製作四季，故事主角就是1972年沖繩復歸日本當天出生的少女。
大友說：「沖繩有句俗話：『相逢即是兄弟』，我在他們身上感受到特有的溫度。他們都非常溫柔，我認為是有過難熬的經驗、受過傷才養成這種性格。和他們頻繁接觸後，我很希望拍一部以沖繩復歸日本前為背景的戲，10多年來不時找資料、做筆記，醞釀故事。」
2018年真藤順丈推出小說《寶島》，大友一個晚上讀完。「這就是我想拍的故事！登場角色以求生的力量為武器去抗爭，非常有魅力。」他親自尋找製作人合作，啟動《寶島》電影企劃。他透露真藤順丈一開始就希望影像化能夠是電影，「透過大銀幕，觀眾更能沉浸於影像與聲光效果中，與角色們一起感受那個時代的沖繩，一起歡笑、一起流淚。」
當年美軍與當地居民發生大規模衝突的「胡差」是大友走訪沖繩田調的重心。
沖繩在美軍託管下歷經20年，當時居民的經歷、懷抱的心情，都令大友好奇。他解釋：「1952年是二戰結束的7年後，日本領土依《舊金山和平條約》重返國際社會，並有了憲法。但沖繩被美國統治，卻不完全適用美國的規則，日本憲法也沒保障沖繩人民，沖繩人得自己面對美國。我在籌備時盡可能讓自己沉浸在那個時代，試著體會他們的想法。」
當年美軍與當地居民發生大規模衝突的「胡差」是大友實際走訪沖繩田調的重心。「我們想深入瞭解胡差與當時的歷史，另外也找了當年的琉球警察，就是妻夫木聰飾演的刑警角色原型，還有當時經營餐廳的當地人等，盡可能尋找那個時代的人以理解事件背景與當時氛圍。」他也到當地圖書館、公民會館尋找文獻、筆記，更確信《寶島》製作的方向：「要以沖繩人的心情來描繪那個時代。」
不過《寶島》的推進不如想像中順利，期間遇上疫情，企劃數度停擺，大友曾想放棄。「我回去再讀小說，總覺得那些角色在對我說『在這裡選擇放棄的你，沒資格拍我們的人生』，我才意識到那個時代的人如此奮力生存，我沒資格垂頭喪氣。」
妻夫木聰曾演出《淚光閃閃》，對沖繩有特殊的情感，編劇時就鎖定他演出。
起初大友親自編寫劇本，但疫情後決定打掉重練。他解釋：「那時因疫情，戲院不能放電影，《神劍闖江湖》最終章上映一天，隔天就被迫喊停，當時的創作帶有很多憤怒與批判。疫情後觀眾口味改變，追求更具娛樂性的故事，來忘卻日常的不愉快，我也是如此。」他找上《陽光在那邊燦爛》編劇高田亮，將小說寫成全新劇本，他再和另一位編劇大浦光太一起修改。經反覆調整，電影長度仍超過3小時。
他坦言，現代人傾向篇幅較短的作品，戲院也有單日播映次數的考量。「創作時我的確很苦惱，但有另一個角度可以討論：『用3小時說20年的歷史會很長嗎？』要讓觀眾深切感受沖繩人當時的經歷，我認為不算太長。」除了人物情感、時代氛圍，大友也相當注重時間的流動。「電影呈現時間的藝術，所以我把時間流動的感覺也放進創作中。沖繩是座島嶼，生活更從容悠然，與大都市不同，這也是電影的重點之一。」
《寶島》集結妻夫木聰、永山瑛太、廣瀨鈴、窪田正孝等實力派演員，妻夫木聰曾演出以沖繩為舞台的人氣電影《淚光閃閃》，對沖繩有濃厚且特殊的情感，大友編劇時就鎖定他演出。妻夫木去年6月與大友走訪日本30多家戲院為戲造勢，大友表示：「那段時間他與觀眾分享他在準備角色時，到沖繩的佐喜眞美術館看到『沖繩戰之圖』後，因過於衝擊而落淚，甚至講到哭，我才更深刻感受到他對《寶島》的心意。」兩人每場活動都與觀眾交換《寶島》專屬名片，與五千多名觀眾互動，如此親力親為的宣傳極為罕見，展現他們對作品的誠意。
大友啟史入行以來拍攝許多以歷史事件為背景的作品，「我特別喜歡拍關於時代轉換的作品。《寶島》是戰後的沖繩，因時代轉換，價值觀也出現轉變，有人拚命想適應、有人與新的價值觀奮戰，透過拍戲重現那樣的時代，我可以置身其中。此外，我認為歷史不只是過去發生的事，與現代情感也有連結。」他期許持續創作，透過作品替不同時代的人發聲。
