3位被拍攝者包括六七暴動時被英國人監禁的楊宇傑；因文革而逃到香港的陳克治和李潔馨夫婦，以及1989年在北京聲援天安門學生運動的香港學聯主席林耀強。多年來，他們不吝公開談論自己的經歷，因此被陳梓桓鎖定為拍攝對象。
他說：「例如林耀強常公開分享當時的經歷，我在六四（紀念）晚會看到他在台上分享，很震撼。」
陳梓桓以歷史事件為背景，呈現在動盪時代抗爭過的人的現況。他摒除紀錄片常見的人物訪談手法，而是花2年多跟拍他們的生活，透過鏡頭觀察，時間是否改變了他們的記憶和信念。而幾位被攝者的共通點是，「都很享受過往的那段記憶。」
本片2017年開始拍攝，2019年爆發反送中運動，陳梓桓決定找參與抗爭的年輕人來重演抗爭前輩的過往。由香港浸會大學學生會的前會長方仲賢飾演林耀強；年輕演員岑軍諺和田小凝飾演陳克治夫婦，重現渡海逃生的驚險時刻。
1967年因發傳單而被英國人監禁的楊宇傑，則由參與反送中抗議活動的學生譚鈞朗飾演，導演安排一場兩人在牢房對談的戲。如今譚鈞朗已因暴動罪入獄，刑期為3年3個月。
《憂鬱之島》本週在台上映，陳梓桓不但專程來台宣傳，也錄一段影片給台灣觀眾，呼籲大家進戲院看電影：「無論過去與現在，無論香港人或台灣人，我們都要面對過去，面對我們的歷史，想像我們的未來。」
