《一路順風》導演鍾孟宏說他國中時就看許冠文的電影，「我之所以喜歡許冠文，是因為他呈現出人在荒謬裡，一種很自然、很悠遊，用很特別情緒及幽默去面對矛盾的感覺」。
與以往喜劇演出不同，許冠文這次面對的挑戰不只是一長串國語台詞，還要將他習慣的喜劇表演動作，用更內斂的方式呈現，他說：「也就是說有點悲劇的角色用喜劇包裝，或許你們會因此看到不一樣的許冠文！ 」而平常為綜藝節目經常搞笑的納豆，則被鍾孟宏形容「很善良」，很適合詮釋片中那位在底層遊走、面對殘酷現實而無助的年輕人。
許冠文和納豆這一老一青的組合，扮演從香港來台努力生活而斤斤計較的計程車司機老許，和經常偷拐搶騙、對前途不知所措的年輕人納豆，他們各自被家人背棄、遭社會放逐，當他們一起踏上運毒旅程，卻意外捲入了毒品黑吃黑的危機，原本素昧平生的兩人，逐漸產生了患難與共的情感，對照黑社會的兄弟情義，老許和納豆的情誼更顯真實而誠摰。
許冠文將老許錙銖必較、又有些悲情的小人物性格詮釋得讓人動容，最後他大罵納豆「人有不好的過去沒關係，最重要的是要做個好人」，成功地逼出納豆懺悔的眼淚，兩人對手戲因此到達高潮。電影終了，納豆送上一籠老許始終沒吃成的小籠包，為兩人原本無奈苦楚的人生增添了溫暖和人情。而這籠小籠包，也代表了導演鍾孟宏希望藉《一路順風》傳達的包容力，鍾孟宏說:「來自不同背景的人都能夠互相體諒，生長在台灣的我們為什麼不能相互包容彼此？」
對許冠文來說，去年他突然接到鍾孟宏導演的電影邀約，讓近兩年沒拍戲的他覺得人生處處充滿驚喜。而被視為綜藝咖的納豆，則是在獲知自己被金馬提名男配角獎時喜極而泣，對兩人來說，演出《一路順風》並入圍金馬獎，也就像被送了一籠小籠包，為他們的演藝生命注入肯定和繼續往前的動力。
